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Iodoformio

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Iodoformio
modello molecolare
modello molecolare
Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Iodoformio ottenuto come precipitato dalla reazione fra acetone e iodio in soluzione acquosa alcalina, filtrato e seccato
Nome IUPAC
triiodometano
Nomi alternativi
iodoformio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCHI3
Massa molecolare (u)393,732
Aspettosolido giallo
Numero CAS75-47-8
Numero EINECS200-874-5
PubChem6374
DrugBankDBDB13813
SMILES
C(I)(I)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)4,008
Indice di rifrazione1,4975
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,118
Temperatura di fusione120 °C (393 K)
Temperatura di ebollizione218 °C (491 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302+312+332 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 [1]
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Lo iodoformio[2] o triiodometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico avente formula CHI3; è un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano),[3] l'ultimo nella serie che comprende anche CHF3 (fluoroformio), CHCl3 (cloroformio) e CHBr3 (bromoformio), in cui l'atomo di carbonio è allo stato di ossidazione +2.

Proprietà e struttura molecolare

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Lo iodoformio è un composto instabile dal punto di vista termodinamico, la sua formazione dagli elementi è notevolmente endotermica: ΔHƒ° = (+181,1 ± 1,0) kJ/mol.[4]

A differenza dei primi tre aloformi della serie, che a temperatura ambiente sono in forma gassosa (CHF3) o liquida (CHCl3 e CHBr3), lo iodoformio si presenta come un solido cristallino non infiammabile, giallo[5] e untuoso al tatto,[6] volatile, dall'odore dolciastro e penetrante caratteristico;[7] è un sostanza fotosensibile, pochissimo solubile in acqua (0,0118 g/100 g), ma solubile in diversi solventi organici: solfuro di carbonio, acido acetico, acetone, cloroformio, etere (13,6 g/100 g); poco solubile in etanolo a freddo; è insolubile in benzene e molto poco in dimetilsolfossido; è solubile anche in iodio liquido.[8]

Geometria molecolare

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La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria molecolare C3v,[9] con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3.[10] Come gli altri aloformi, la sua molecola è polare: il suo momento di dipolo è μ = 0,80 D.[11]

Da un'indagine di diffrazione elettronica in fase gassosa è stato possibile ricavare i principali parametri strutturali della molecola CHI3, come disanze (r) ed angoli di legame (∠), qui di seguito riportati:[12]

r(C−H) = 111,1 pm (assunto); r(C−I) = 214,5 pm; r(I · · · I) = 354,9 pm

∠(I-C-I) = 111,9°; ∠(H-C-I) = 107,0°

La distanza C−I è praticamente uguale alla somma dei raggi covalenti di Csp3 e I: (76 + 139) pm = 215 pm[13] e risulta intermedia tra quella nello ioduro di metilene (CH2I2, 213,5 pm),[14] e quella nel tetraioduro di carbonio (CI4, 215,7 pm).[15]

Le distanze di non legame intramolecolari I · · · I sono alquanto inferiori al doppio del raggio di van der Waals minimo dello iodio, pari a 390 pm[16] e questo causa una certa tensione sterica.

Sintesi

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Lo iodoformio venne preparato per la prima volta da Georges Simon Serullas nel 1822 e Jean Baptiste Dumas lo formulò come CHI3 nel 1834.[17]

Si ottiene tramite la reazione dell'aloformio[18] tra iodio, una base forte come l'idrossido di sodio o l'idrossido di potassio, e uno di questi composti: metil chetoni, acetaldeide, etanolo e alcuni alcoli secondari.

Analisi chimica

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Lo stesso argomento in dettaglio: Saggio dello iodoformio.

In chimica analitica organica, per il suo aspetto e per il suo punto di fusione facilmente verificabile, è il prodotto della reazione dell'aloformio, che si usa allo scopo di identificare i metilchetoni (composti chimici la cui struttura contiene il gruppo CH3-CO-R) e i metilalcoli (CH3-CHOH-R). Solo questi composti infatti, trattati con iodio in ambiente alcalino, producono alla fine della reazione un precipitato giallo di iodoformio.[19]

Usi

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Trova impiego come antisettico e disinfettante.

Note

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  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2012
  2. ↑ iodoform (CHEBI:37758), su ebi.ac.uk. URL consultato il 21 agosto 2026.
  3. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, 4ª ed., Longmans, 1963, pp. 117-118.
  4. ↑ A. S. Carson, P. G. Laye e J. B. Pedley, The enthalpies of formation iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, vol. 25, 1993, pp. 261–269. URL consultato il 21 agosto 2026.
  5. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, 4ª ed., Longmans, 1963, p. 118.
  6. ↑ (EN) PubChem, Iodoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
  7. ↑ gestis.dguv.de, https://gestis.dguv.de/data?name=491168&lang=en. URL consultato il 21 agosto 2026.
  8. ↑ iodoform, su chemister.ru. URL consultato il 21 agosto 2026.
  9. ↑ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
  10. ↑ Yongjun Cha, Hosung Ki e Donghwan Im, The carbon-iodine bond cleavage and isomerization of iodoform visualized with femtosecond X-ray liquidography, in Chemical Science, vol. 15, n. 45, 29 ottobre 2024, pp. 19104–19112, DOI:10.1039/d4sc04604h. URL consultato il 21 agosto 2026.
  11. ↑ iodoform, su stenutz.eu. URL consultato il 21 agosto 2026.
  12. ↑ Hiroshi Takeuchi, Toshiharu Ozaki e Tsuguhide Takeshima, Molecular structure of triiodomethane, CHI3, in the gas phase: an electron diffraction study, in Journal of Molecular Structure, vol. 657, n. 1, 1º settembre 2003, pp. 381–384, DOI:10.1016/S0022-2860(03)00431-9. URL consultato il 21 agosto 2026.
  13. ↑ (EN) Beatriz Cordero, Verónica Gómez e Ana E. Platero-Prats, Covalent radii revisited, in Dalton Transactions, n. 21, 14 maggio 2008, pp. 2832–2838, DOI:10.1039/B801115J. URL consultato il 13 settembre 2025.
  14. ↑ (EN) Zbigniew Kisiel, Lech Pszczółkowski e Laura B. Favero, Rotational Spectrum of CD2I2, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 189, n. 2, 1998-06, pp. 283-290, DOI:10.1006/jmsp.1998.7556. URL consultato il 5 novembre 2023.
  15. ↑ (EN) Magdolna Hargittai, György Schultz e Peter Schwerdtfeger, The Structure of Gaseous Carbon Tetraiodide from Electron Diffraction and All Carbon Iodides, CIn (n = 1–4), and Their Dimers, C2I2n (n = 1–3) from High-Level Computation. Any Other Carbon-Iodide Species in the Vapor?, in Structural Chemistry, vol. 12, n. 5, 1º ottobre 2001, pp. 377–391, DOI:10.1023/A:1011960320787. URL consultato il 13 settembre 2025.
  16. ↑ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, p. 300, ISBN 88-299-1470-3.
  17. ↑ Georges Simon Serullas, Notes on the hydriodate of potasse and the acid hydriodique. Hydriodure de carbone, moyen d'obtenir à l'instant, ce composé triple., 1822.
  18. ↑ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., John Wiley, 2020, pp. 757-758, ISBN 978-1-119-37179-3.
  19. ↑ Donato Pocar (a cura di), Reazioni Organiche, Milano, Casa Editrice Ambrosiana, 1966, pp. 382-383.

Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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