Biotin
| Biotin[1] | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentánsav | ||
| Más nevek | B7-vitamin; H-vitamin; (3aS,4S,6aR)-biotin; (+)-biotin; Koenzim R;[2] Biopeiderm | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 58-85-5 | ||
| PubChem | 171548 | ||
| ChemSpider | 149962 | ||
| EINECS-szám | 200-399-3 | ||
| DrugBank | DB00121 | ||
| KEGG | D00029 | ||
| ChEBI | 15956 | ||
| ATC kód | A11HA05 | ||
| Gyógyszer szabadnév | biotin | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Biotinum | ||
| SMILES | O=C1N[C@@H]2[C@@H](SC[C@@H]2N1)CCCCC(=O)O | ||
| InChIKey | YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N | ||
| Beilstein | 86838 | ||
| Gmelin | 1918703 | ||
| UNII | 6SO6U10H04 | ||
| ChEMBL | 857 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H16N2O3S | ||
| Moláris tömeg | 244,31 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, tű alakú kristályok | ||
| Olvadáspont | 232–233 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 22 mg/100 ml | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A biotin, más néven B7-vitamin, elavult nevén H-vitamin a vízoldható vitaminok közé tartozó bioaktív vegyület. Kémiai szempontból kéntartalmú heterociklusos, királis karbonsav. Jelenléte szükséges a sejtek zsír és aminosav anyagcseréjéhez, fontos szerepe van a zsírsavak szintézisében, több karboxiláz enzim kofaktora, ahol általában lizinhez kötődik kovalensen (biocitin). E kötést a biotinidáz le tudja bontani.[3]
A név a görög biotosz (βίοτος: élet) szóból származik.[4]
Ajánlott napi bevitel
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az USA-ban ajánlott napi bevitel:[5]
- 3 éves kor alatt: 10-20 µg
- 4-6 éves korban: 25 µg
- 7-10 éves korban: 30 µg
- Kamaszoknak és felnőtteknek: 30-100 µg.
Fizikai és kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A biotin színtelen, tűszerű kristályokat képező, szobahőmérsékleten szilárd vegyület. Hideg vízben, etanolban, híg savakban gyengén, meleg vízben, lúgos közegben jobban oldódik. Legtöbb szerves oldószerben oldhatatlan.[6] Levegő oxigénjével nem reagál, hevítésre nem bomlik, olvadáspontja 232–233 °C. Erős savak, lúgok, oxidálószerek és UV-sugárzás hatására elbomlik. Megfelelő tárolás és kíméletes főzés mellett a növényi és állati eredetű élelmiszerek biotinvesztesége 20% alatt marad.[6]
Biokémiai kofaktor szerepe
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A D-(+)-biotin karboxiláz, pontosabban karboxitranszferáz enzimek kofaktora, a kémiai szerepe pedig széndioxid transzfer. Néhány fontos enzim, amelyek mellett szerepet játszik:
- Acetil-CoA-karboxiláz alfa
- Acetil-CoA-karboxiláz béta
- Metilkrotonil-CoA karboxiláz
- Propionil-CoA-karboxiláz
- Piruvát-karboxiláz
Funkciója a sejtmagban
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A biotinnak a génexpresszió szabályozásában, mégpedig a géncsendesítésben fontos szerep jut. A biotin a H2A, H3 és H4 hisztonok lizinjéhez kötődik, módosítva a kromatin szerkezetét, befolyásolja az átírást több, mint 2000 gén esetében.[7]
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1244.
- ↑ "Biotin". The Free Medical Dictionary. Hozzáférés: 2011. október 10.
- ↑ "ENZYME - 3.5.1.12 Biotinidase". enzyme.expasy.org. Hozzáférés: 2022. március 6.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 28. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ A Mayo Clinic tájékoztatója
- 1 2 Biotin bejegyzése. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Hozzáférés dátuma: 2026. november 7.
- ↑ Y. I. Hassan, J. Zempleni (2006. július). "Epigenetic regulation of chromatin structure and gene function by biotin". The Journal of Nutrition. 136 (7): 1763–1765. doi:10.1093/jn/136.7.1763. PMC 1479604. PMID 16772434.
