僕は上場企業社長250名と対峙した【第39話】｜「成功体験」が一番の邪魔になった、という経営者の話

2026年5月2日 19:00

「成功体験が、一番の邪魔になりました」。そう静かに口にされた経営者を、僕は取材のなかで何人も見てきました。これは皮肉でもなんでもなく、転落をご経験された社長の方々ご自身が、当時を振り返るときに、ご自身の言葉として選ばれる共通の自己分析でもあります。

本業が一度大きく当たって、ある時期、市場のなかで圧倒的なポジションを築かれた経験のある社長というのは、その勝ち方がどうしてもご自身の身体に深く染み込んでいきます。何が決定打だったのか、どこで競合との差がついたのか、どの一手が会社全体を動かしたのか、その因果のラインがあまりにもくっきりと見えてしまったご経験というのは、ご本人のなかで一種の「経営の正解の型」として、何年経っても色褪せずに保存されていきます。

それ自体はもちろん、決して悪いことではありません。問題は、その型が、その後にやって来る別の局面に対しても、無意識のうちにそのまま当てはめられ続けてしまう、というところにあります。

市場の前提が変わっていても、顧客の世代が入れ替わっていても、競合の構造が静かに塗り替わっていても、ご本人のなかの「正解の型」だけは、当時のままの姿で動かない。気がついたときには、会社全体が、その動かない型を中心にして組み直されてしまっている。そのことに最後の最後まで気づけなかったのだと、何人もの社長が、当時の悔しさをそのまま机の上に置くようにして話してくださいました。

今回はそのお話を、僕なりに丁寧に整理してお届けしてみたいと思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 「あのときうまくいった型」は、ご本人のなかで聖域になりやすい

社長が一度大きなご成功を経験されると、その勝ちパターンは、ご本人の意識のなかで「他の選択肢と並列で比較される一案」ではなく、「揺らがない原点」として保存されていく傾向があると、僕は取材を通してはっきりと感じてきました。

これは、ご自身の意思の強さや慢心の問題というよりも、むしろ人間の記憶の構造そのものが持っている性質に近いのかもしれません。大きく動いた瞬間の景色は、それ以外の細かな出来事よりもはるかに鮮やかに刻まれますし、その景色を作り出した一手は、何年経ってもご本人のなかで色を失いません。

問題は、その鮮やかさが、ご自身の他の判断にまで一種の重力を与え続けてしまう、という点にあります。新しい局面で意思決定を迫られたとき、目の前の状況をフラットに見るよりも先に、「あのときと似ている部分」を探そうとしてしまう。

似ている部分が見つかれば、迷いなく当時の手筋を再現しようとされる。似ていない部分は、無意識のうちに、判断の対象から静かに外されていく。その繰り返しが、何年もかけてゆっくりと、組織全体の判断の幅を、ご本人の過去のご成功体験のサイズへと縮めていきます。

「成功体験は、捨てられないんです。捨てられないからこそ、一番厄介なんです」と語ってくださった社長の言葉を、僕は今もよく覚えています。

ある社長は、創業から数年で本業を一気に伸ばされた当時のご経験について、深いため息を一つついてから、ゆっくりと話してくださいました。「あの頃の僕は、ある一つの売り方を、磨きに磨いていたんです。

とにかくお客様のところへ何度も足を運び、競合よりも速く提案を仕上げて、その場で即決していただく。これだけで、半年で売上が三倍になりました。社内は沸きましたし、僕自身、これこそが我が社の勝ち筋だと、本当に心の底から信じきってしまったんです。

それから十年、市場は静かに、けれど確実に変わっていきました。お客様は社内で稟議を回す体制を強化されていき、現場の担当の方が即決される文化は、業界からゆっくりと姿を消していきました。それなのに、僕は『うちの強みは即決の営業力だ』と言い続けていたんです。

若手から『今のお客様は、その場では決められないんです』と何度も声が上がってきていたのに、僕は心のどこかで、そう言ってくる若手の側の力量不足だと、無意識のうちに解釈してしまっていました。気づいたときには、競合は提案資料の精度と、稟議を通すための材料設計で、はるかに先を行っていました。

僕の頭の中の勝ち筋は、もう市場には存在していないやり方だったんです。成功体験というのは、自分が一番信じている武器だからこそ、一番疑えないんです」と、当時の判断のずれを、静かに、けれど淡々と話してくださったあの場面を、僕は今も鮮明に覚えています。

💡 周囲が「社長の型」を口に出して疑えなくなっていく

そしてもう一つ、ご成功体験が経営の足を引っ張る理由として、何人もの社長が共通して挙げていらっしゃったのが、ご自身の周囲の方々もまた、その勝ちパターンを口に出して疑いにくくなっていく、という構造でした。

社長が一度大きな実績を出された後の組織というのは、結果が伴っているぶん、ご本人の判断に対して反対意見をぶつけることへの心理的なコストが、想像以上に高くなっていきます。

「過去の実績で会社をここまで持ってきてくださった方の判断に、自分のような立場の人間が異を唱えていいのか」「もし自分が反対意見を述べて、後でその判断のほうが正解だったとわかったら、どう顔を合わせればいいのか」。そうしたご遠慮が、現場から経営層に向かって流れる情報を、少しずつ角の取れた形に整えていきます。

気がつけば、社長ご自身の勝ちパターンに沿わない情報や、「市場の前提が変わっているのではないか」という違和感は、皆さんの遠慮を一段、また一段と通過するうちに、最終的に社長の耳には届かない状態になっていく。これは、誰かが意図的に情報を遮断しているのではなく、組織のなかに自然発生していく沈黙のようなものでした。

ある社長は、当時のご自身の周囲がどういう状態になっていたのかを、当時を見つめ直すようにして話してくださいました。「振り返ってみると、僕の周りからは、ある時期を境に、はっきり反対意見が消えていたんです。

会議では皆さんちゃんと発言してくれていました。けれど、よく聞き返してみると、誰もが僕の方針に対して、別の選択肢を提示する形ではなく、僕の方針をどう実行するかという範囲のなかでしか議論をしていなかったんです。当時の僕は、それを『方針が一本筋に通っている健全な組織だ』と勘違いしていました。

本当はその逆で、誰も僕の前提そのものに触れられなくなっていただけだったんです。後で何人かの幹部に正直に聞いたとき、口を揃えて言われました。『社長のこれまで成功されてきたやり方を、自分が真正面から否定する勇気は、当時の僕にはありませんでした』と。

あの一言を聞いた瞬間に、僕は理解したんです。会社をここまで持ってきた僕の成功体験そのものが、組織のなかで一番大きな『言ってはいけない聖域』になっていたんだと。誰の悪意もなく、自然とそうなっていたんです。だからこそ、止まらなかったんだと、心の底から思いました」と、当時の組織の空気を、ご自身の責任として丁寧に振り返ってくださったあの声の重みを、僕はずっと忘れずにいます。

⚖️ 市場が変わったことに、最後に気づかれるのが社長ご自身だった

さらに皆さん、口を揃えてご指摘されていたのは、市場の変化というのは、外から眺めているとはっきりと可視化されたタイミングで起きているように見えるけれども、実際にその真っただ中にいらっしゃる社長の立場からは、変化の境目はほとんど見えない、というお話でした。

市場が変わるとき、最初に肌で感じるのは、お客様のいちばん近くにいらっしゃる現場の方々です。次に気づかれるのは、その情報を集約していらっしゃる中間管理職の方々で、その次が経営企画やマーケティングを担うチーム、そして最後にようやく、社長のもとへと届く。

ところが、その情報が社長のもとへ届く頃には、ご本人のなかの「あのときの成功の型」というフィルターを一度通ってしまうため、変化のシグナルは、しばしば「現場の言い訳」「景気の問題」「特定のお客様のご都合」といった、ご自身の型を否定しなくて済む形に、無意識のうちに翻訳されてしまいます。これは、誰かが嘘をついているわけでも、社長が現実を直視していないわけでもありません。

ただ、ご本人のなかにある成功の型が強ければ強いほど、外から入ってくる情報は、その型と矛盾しない部分だけが残り、矛盾する部分は無意識のうちにそぎ落とされていく、という現象が、自然と起きてしまうのです。「振り返ると、市場が変わった瞬間というのは、確かにあったんです。

僕がそれにきちんと気づくまでに、二年以上のラグがありました。会社にとって、その二年は本当に重い二年でした」と、ある社長が静かに語ってくださったときの表情を、僕は今もよく覚えています。皆さんが口を揃えておっしゃっていたのは、変化に気づくのが遅れたこと自体よりも、当時のご自身が「気づける環境」を、ご自身の手でいつの間にか手放してしまっていたことのほうが、ずっと悔しかった、というご感想でした。

🧭 「成功を疑える」社長が、習慣として続けていらっしゃったこと

その一方で、長くご成長を続けていらっしゃる社長たちは、ご自身のご成功体験との距離の取り方が、はっきりと違っていらっしゃると、僕は取材を重ねるなかで感じてきました。皆さん共通してされていたのは、「自分の勝ちパターンを、定期的に外側から検証する場」を、ご自身のスケジュールにあらかじめ組み込んでいらっしゃる、という習慣でした。

具体的には、業界の外の経営者の方々と少人数で深く話す時間を意図的に確保される、ご自身の会社の若手社員の方々と、上下関係を一度脇に置いた状態で本音を聞く時間を定期的に持たれる、ご自身がうまくいったときの判断を、わざと否定的な視点から問い直してみる時間を、年に数回ご自身に課されていらっしゃる。

そうした「ご自身のご成功を、ご自身でわざと疑う」時間を、面倒だと感じながらも、皆さんは決して手放されませんでした。「自分の過去の正解にしがみつかないようにするのは、本当に難しいんです。だからこそ、しがみつかないための時間を、強制的にカレンダーに入れてしまうしかないんです」と、ある社長はおっしゃいました。

さらに皆さん、「もし今この会社をゼロから始めるとしたら、本当に同じやり方を選ぶだろうか」という問いを、定期的にご自身に向けていらっしゃいました。この問いは、過去のご成功を否定するためのものではなく、過去のご成功と今の市場のあいだに、無意識のうちに生まれてしまっている距離を、ご自身で測り直すための、いわば自己点検の問いでした。成功体験は、それ自体が悪なのではありません。

それを「動かない正解」として持ち続けてしまうことが、危険なのです。長くご成長されている社長たちは、成功体験を「一度有効だった仮説」として扱い続けていらっしゃいました。仮説である以上、市場が変われば検証し直さなければならない。その姿勢を、ご本人の地位や年齢に関わらず保ち続けていらっしゃる方こそが、結果として、二度目、三度目の山を登っていらっしゃるのだと、僕は今では考えるようになっています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「信頼していた幹部に裏切られた社長が、共通して言ったこと」を掘り下げます。

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