僕は上場企業社長250名と対峙した【第36話】｜側近に囲まれた社長が見えなくなるものの話

2026年4月29日 19:00

「側近に囲まれた社長が見えなくなるもの」というテーマは、取材を重ねるなかで、僕がもっとも繰り返し聞かされてきた話の一つでした。前回お届けした「あのとき誰かが止めてくれれば」という後悔の話と、実は地続きのテーマでもあります。

経営者の周りには、長く一緒に走ってきた役員、信頼を寄せている幹部、創業期から支えてくれてきた古参の側近、社外取締役として参画している方々など、さまざまな立場の人間が、ある時期からごく自然に集まってくるようになります。

その方々の多くは、それぞれの持ち場で本当に優秀ですし、社長を支えたいという気持ちも、純粋に強く持っていらっしゃる方ばかりです。それなのに、その厚い陣容に静かに囲まれていくほど、なぜか社長ご本人の視界からは、ある特定の種類の情報だけが、まるで霧がかかったように届きにくくなっていく、という不思議な構図がありました。

それは決して、誰かが意図的に何かを隠している、という話ではないのです。むしろ全員が、それぞれの良かれと思って動いているからこそ、その積み重ねの結果として、ある領域だけが社長の目に映らなくなっていく。その静かな構造のことを、僕は何度も社長室の机越しに、繰り返し教えられてきたように思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 数字は届くのに、現場の「肌感」だけが社長まで届かなくなっていく

取材のなかで、いったい何が見えなくなってしまうのですかと突っ込んで伺っていくと、多くの社長が、少し言葉を選びながら「数字は問題なく届くんです。届かなくなるのは、現場の肌感のほうです」と答えてくださいました。

この「肌感」という表現は、社長によって微妙に言い換えが違っていて、「現場の温度」「現場の体感」「数字の隙間にある気配」「資料化されない違和感」など、それぞれが少しずつ独自の言い方で説明を試みてくださっていたのが、僕にはとても印象的でした。共通していたのは、それが文字や数字にはなりにくい類いの情報だ、という点でした。

営業の最前線で取引先と話したときに感じる微妙な空気の変化、製造現場で交わされる古参社員のため息、若手から漏れ出てくる小さな愚痴、来客が増えてきたときの応接室の混み合い方など、いずれも資料に整える前段階の、生々しい手触りのある情報です。

こうした手触りのある情報は、組織の階層が一段上がるたびに、少しずつ要約され、整理され、必要に応じて削ぎ落とされていきます。それ自体は、組織が効率的に動くためにはむしろ必要な仕組みです。

社長のところに、現場で起きているすべての細かな出来事がそのまま生で流れ込んでしまえば、判断はかえってできなくなってしまいます。ところが、その合理的なはずの整理プロセスが、好調な時期や規模の拡大期にだけは、明らかに度を越して働き始めるのだそうです。

要約を重ねるうちに、もっとも経営判断に効くはずの、ざらっとした違和感や、まだ言語化されていない小さな兆しのようなものが、まっさきに削られていく。そうやって整えられたきれいな資料が机の上に積まれていく一方で、本当は社長自身が嗅ぎ取らなければならなかったはずの「におい」のような情報だけが、最後には届かなくなっていたのだと、複数の社長が苦い表情で振り返ってくださいました。

ある社長は、転落期を経験したあとに、自分はあの数年間、自社の現場のにおいを一度も嗅いでいなかったのだと、ぽつりと教えてくれました。

「移動はずっと車でしたし、工場に行っても応接室まで案内されて、整えられた会議室で報告を受けて、そのまま戻ってくる動線だったんです。最後に作業着で工場の通路を歩いたのが、本当にいつだったのか、もう正直思い出せません。

数字はどんな細かい指標まで頭に入っていました。月次の販売推移も、現場ごとの稼働率も、全部そらで言えるくらいでした。でも、ある日ふと、自分が今この会社の現場の『におい』を一切覚えていないことに気づいたんです。

それを自覚した瞬間、僕の足元はもう、相当怖いところまで来ていたのだと、寒気のようなものが背中を走りました。資料の数字と、現場のにおい。経営者がどちらかしか持てないなら、間違いなくにおいのほうだと、あの瞬間から僕は思うようになりました」と、机の上に組まれた両手を見つめながら、静かな声で言葉を継いでくれた姿を、僕は今もはっきりと覚えています。

💡 側近が優秀であるほど、フィルターはむしろ精巧になっていく

もう一つ、取材を重ねるうちに次第にはっきり見えてきた共通点として、側近の優秀さと、社長から見えなくなる情報の量とは、皮肉なことに比例して増えていく傾向にある、という事実がありました。

ここで言う優秀さとは、頭の回転や処理能力の速さだけを指しているのではありません。社長の時間を本気で大切にしてくれる気持ち、社長の体調や精神状態への細やかな気配り、社長の発言が無駄に消費されないようにする周到さ、そういった支える側としての美徳のすべてが、ここでは優秀さに含まれています。

そうした美徳が高度に磨かれていけばいくほど、側近たちは自然に、社長の前に出す情報を「整える」方向に意識を向けていくようになります。乱雑なまま入れたら時間を奪ってしまう、混乱のもとになる、判断を曇らせてしまう、そう判断したものは、彼らの段階で丁寧に処理され、整えてから差し出される流れができあがっていくのです。

この流れは、本人たちに少しの悪意もありません。むしろ忠誠心と職業倫理の高さの、誠実な現れと言ってもいい類いのものです。ところが受け取る側の社長から見れば、自分のところに上がってくる情報は、ある段階から、すでに何らかの加工を経ているものが圧倒的に多くなります。

生のクレーム、未整理の現場の動揺、若手の率直な反発、取引先からの遠回しな苦言など、本来は社長自身が一次情報として直接受け止めたかったはずの素材が、要約されたサマリーや、配慮された言い回しに変換されてから、机の上に届くようになります。

優秀な側近にあえて頼まずに自分で取りに行くのでもない限り、加工される前の生のかたまりは、社長の手元には届きにくい構造になってしまうのです。優秀な側近に囲まれた社長ほど、整えられた情報の濃度が高まり、整える前の素材に触れる機会が、知らないうちに大幅に減っていく。

これが、業績が良い時期ほど特に強く働いていた構図なのだと、何人もの社長が静かに語ってくださいました。

⚡ 「自分は現場を見ている」と思っている社長ほど、実は見えなくなっていた

取材のなかで僕が驚かされたのは、ご自身では「自分はちゃんと現場を見ています」と確信していらっしゃる社長ほど、後から振り返ると、当時もっとも見えなくなっていたケースが多かった、という事実でした。

会議室にこもってばかりで現場を歩かない、という分かりやすい話ではないのです。むしろ毎月のように現場視察に出かけ、社員と直接話す機会も意識して持ち、現場主義を周囲にも公言していらっしゃるタイプの方ほど、転落のあとに「あの頃の僕は、現場を見ているつもりで、用意された景色しか見ていませんでした」と振り返ることが、本当に少なくありませんでした。

視察の動線も、対話する社員の人選も、立ち寄る部署の順番も、その日の昼食をどこで取るかさえも、ほとんどはすべて側近たちが、社長の限られた時間が無駄にならないように、と細やかに設計してくれていたものだったからです。

ある社長は、転落の少し前に、たまたま体調を崩して側近の一人が同行できなくなった日があり、急きょ予定を組み替えて、運転手だけを連れて自社の地方拠点に立ち寄ったときの記憶を、はっきりと話してくれました。

「アポなしで、いつもの動線とは違う通用口から入ったんです。そうしたら、休憩室の椅子に座っていた古参の社員が、僕の顔を見て一瞬すごく驚いた表情をして、それから少し気まずそうに目をそらしました。普段の視察では絶対に見せない表情でした。そのとき初めて、ああ、この人たちは普段、僕に向ける顔を別に用意していたんだなと、はっきり分かったんです。悪意があるわけではない。

整えてくれていたんです。みんな、ずっと前から、僕のために整えてくれていた。整えられていない素の表情を見たのは、その視察があの数年で唯一だったのではないかと、後から思いました。あの一瞬の気まずい目線が、僕の経営者としての視界を、もう一度ゼロから組み直す出発点になりました」

と、当時の風景を細かく描写しながら、ゆっくりと語ってくれた声の調子が、今も僕のなかに残り続けています。

🧭 視界を取り戻した社長たちが、共通して始めた地味な習慣

視界を一度失いかけた経験を経て、その後しっかりと立て直して長く伸び続けていらっしゃる社長たちには、共通してある種の「地味な習慣」を持ち始めたという話が、取材のたびに繰り返し出てきました。派手なことでも、特別な仕組みでもありません。

月に一度、必ず予告なしで自社の現場に立ち寄る時間を、自分のスケジュールに「移動」として組み込んでおく方。週に一度、お客様相談室に届いたクレームの原文を、要約ではなく生のまま自分の目で読む時間を確保している方。半年に一度、自分の側近を一切連れずに、若手社員と一対一で話す機会を必ず作っている方。

週末に、まったく関係のない業界の知人と短い時間でも電話で話して、自社の常識からあえて離れる時間を持つ方。表現の差はあっても、目指している方向はみな同じでした。「整えられる前の情報に、自分の側から物理的に近づきにいく」ということを、意識的に予定として確保している、という共通点があったのです。

この種の習慣は、忙しい時期ほど真っ先に削られそうになる、ある意味で経営者にとってもっとも残しにくい時間でもあります。それでも長く視界を保ち続けた社長たちは、業績が好調な時期ほどこの習慣を絶対に削らない、と決めていらっしゃる方が多かったのが、僕には強く印象に残りました。

好調な時期こそ、整えられた景色だけを見て満足してしまう危険が大きい。だからこそ、整える前の素材に、自分の足で出向く時間を、あえてその時期にこそ厚く確保しておく。「側近に囲まれて見えなくなるもの」を取り戻す唯一の方法は、見えるようにと頼むのではなく、自分のほうから見にいく動線を、自分の意思で予定表に書き込み続けることなのだと、何人もの社長が静かに、けれどはっきりとした口調で教えてくださいました。

優秀な側近を持てたことは、経営者としての大きな幸運に違いない。けれどその幸運を、視界を失う原因に変えてしまうかどうかの分岐点は、結局のところ、社長自身が「自分の足で見にいく」習慣を手放さずにいられるかどうか、たったその一点にかかっていたのだと、250名との対話を通じて、僕はあらためて深く教えられたように感じています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「多角化で失敗した社長と成功した社長の、判断基準の違い」を掘り下げます。

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