僕は上場企業社長250名と対峙した【第28話】｜壁にぶつかるたびに強くなる社長が、共通して持っていた思考の習慣

2026年4月21日 19:00

250名を超える上場企業の社長に取材をしてきた中で、ずっと気になっていたことがあります。同じように厳しい局面を経験しているのに、壁にぶつかるたびに弱くなっていく社長と、逆に強くなっていく社長がいる。その違いは何なのか。取材を重ねるうちに、強くなっていく社長たちには共通する「思考の習慣」があることが見えてきました。才能でも運でもなく、壁に直面したときに頭の中で何をしているかが、その後の経営を大きく分けていたのです。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 壁を「問い」に変換する習慣があった

壁にぶつかるたびに強くなる社長たちに最も共通していたのは、壁に直面した瞬間に、それを「問い」に変換する思考の習慣でした。たとえば売上が急落したとき、多くの人は「なぜこんなことになったのか」と嘆いたり、「誰のせいだ」と犯人探しをしたりします。しかし強くなる社長たちは違いました。「この状況から何を学べるか」「この壁は自分たちの何を映し出しているのか」と、壁そのものを問いの起点にしていたのです。

これは単なるポジティブ思考とは異なります。楽観的に「なんとかなる」と思うのではなく、壁を情報として読み取ろうとする姿勢です。壁にぶつかったということは、それまでのやり方に何らかの限界があったということ。強くなる社長たちはその事実を冷静に受け止め、「では何を変えるべきか」という具体的な問いへと変換していました。嘆く時間や責任追及に費やす時間を、問いを立てる時間に使っている。この差が、壁を経験するたびに蓄積されていき、結果として大きな力の違いになっていたのです。

ある社長は、創業初期に主力商品が市場から完全に否定された経験を語ってくれました。「あのとき、周りは全員『もう終わりだ』という空気だった。僕自身も正直そう思いかけた。でもふと、この壁は何を教えてくれているのかと考え始めたんです。すると、否定されたのは商品そのものではなく、僕たちの届け方だったことに気がついた。壁のおかげで、自分たちの本当の弱点が見えたんです」と振り返っていました。

💡 「感情」と「分析」を分ける訓練をしていた

壁に強い社長たちのもう一つの共通点は、壁にぶつかったときの感情と、そこからの分析を明確に分けていたことです。壁に直面すれば、誰だって動揺します。焦り、怒り、不安、恐怖。そうした感情が押し寄せてくるのは社長であっても同じです。しかし強くなる社長たちは、その感情に飲み込まれる前に一度立ち止まるという習慣を身につけていました。

具体的には、感情が高ぶっている状態では重要な判断をしない、という自分なりのルールを持っている社長が非常に多かったのです。「怒っているときに出した指示は、たいてい間違っている」「焦って決めたことで、後悔しなかったためしがない」。取材の中でこうした言葉を何度も耳にしました。彼らは感情を否定しているのではありません。感情が湧くこと自体は人間として自然なことだと受け入れた上で、感情の波が落ち着くまで判断を保留するという規律を自分に課していたのです。

この習慣が身についている社長は、壁にぶつかるたびに冷静な分析の精度が上がっていきます。感情に振り回されて場当たり的に対処する社長との差は、一度や二度の壁では目立ちません。しかし10回、20回と壁を経験したときに、分析の蓄積量がまるで違ってくる。それが「壁にぶつかるたびに強くなる」という結果につながっていたのだと思います。

取材した中で特に印象に残っている社長がいます。その方は、大規模な事業トラブルが起きた直後にも関わらず、取材に応じてくれました。「今は正直、頭の中がぐちゃぐちゃです。でもこういうときこそ、感情と事実を分けないといけない。何が起きたのかを正確に把握することと、自分がどう感じているかは、まったく別のことなんです。この二つを混ぜてしまうと、対処を間違える。それは過去の失敗で嫌というほど学びました」と、静かに語ってくれました。

🎯 「次にまた来る壁」を想定して動いていた

強くなる社長たちには、もう一つ際立った特徴がありました。それは、壁を一つ越えた直後に「次の壁」の存在を想定していたということです。目の前の壁を乗り越えると、普通は安堵感に包まれます。「やっと終わった」「これでしばらく大丈夫だ」。そう思いたくなるのは当然のことです。しかし強くなる社長たちは、一つの壁を越えたことで安心するのではなく、「この壁を越えたことで、次はどんな壁が来るか」を考えていました。

これは悲観的な思考ではありません。壁というものは一つ越えるたびに会社のステージが変わり、新しいステージには新しい壁がやってくるという構造を理解していたのです。売上の壁を越えれば、次は組織の壁が来る。組織の壁を越えれば、今度はガバナンスの壁が来る。成長とは壁の連続であり、壁がなくなることはない。この認識を持っている社長と持っていない社長では、準備の質がまったく違っていました。次の壁を想定している社長は、余裕のあるうちに人材を確保したり、仕組みを整えたりしている。一方、壁を単発のイベントとして捉えている社長は、壁が来るたびにゼロから対処することになり、疲弊していくのです。

取材を通じて何度も感じたのは、壁に強い社長というのは、壁を嫌っていないということです。もちろん好き好んで困難に向かうわけではありません。しかし壁を経営の一部として自然に受け入れ、そこから学び、次に備える。この一連のサイクルを無意識のうちに回せるようになっている社長が、結果として壁にぶつかるたびに強くなっていたのです。

🌱 壁を越えた経験を「言語化」して蓄積していた

最後にもう一つ、強くなる社長たちに共通していた習慣があります。それは、壁を越えた経験を必ず言語化して蓄積していたということです。壁を越えること自体は、多くの社長が経験しています。しかしその経験を「なぜ越えられたのか」「何がうまくいって、何がうまくいかなかったのか」と振り返り、言葉にして残す社長は限られていました。

言語化の方法は人それぞれでした。日記のように毎日書く社長もいれば、月に一度まとめて振り返る社長もいました。手帳にメモを残す人もいれば、信頼できる幹部と対話する形で整理する人もいた。手段はさまざまでしたが、共通していたのは、経験を経験のまま流さないという意志でした。壁を越えた直後は達成感や疲労感が先に立って、振り返りどころではないと感じるのが普通です。しかし強くなる社長たちは、その感覚がまだ生々しいうちに言葉にすることの価値を知っていました。

ある社長はこんなふうに話してくれました。「壁を越えた経験は、時間が経つと美化されるか、忘れるかのどちらかなんです。だから僕は、壁を越えたら一週間以内に、何が起きて、何を考えて、何をしたかを書き残すようにしています。すると次に似た壁にぶつかったとき、過去の自分が道しるべになってくれる。自分だけの教科書が少しずつ分厚くなっていく感覚です」と語っていました。

壁にぶつかるたびに強くなる社長は、壁を避けようとしていたのではありませんでした。壁を問いに変え、感情と分析を分け、次の壁に備え、越えた経験を言語化する。この四つの思考習慣が、壁を「成長の燃料」に変えていたのだと、250名の取材を通じて感じています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「年齢を重ねても視野が広がり続けた社長と、狭まっていった社長の分岐点」を掘り下げます。

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