僕は上場企業社長250名と対峙した【第35話】｜「あのとき誰かが止めてくれれば」という後悔が生まれる組織の共通点

2026年4月28日 19:00

「あのとき誰かが止めてくれれば」という言葉を、僕は転落を経験した上場企業の社長から、本当に何度も耳にしてきました。響きだけを切り取ると、まるで周りの人間が助けてくれなかったことに対する恨み節のようにも、責任転嫁の言葉のようにも受け取れるかもしれません。

けれど実際に社長室で面と向かって話を伺ってみると、そのほとんどは、むしろ深い自責の言葉として差し出されていたのだと、次第に気づかされていきました。周りに人がいなかったわけではない、と皆さんおっしゃるのです。役員もいた、幹部もいた、古くからの知人もいた。

それにもかかわらず、肝心の場面で、誰も「止める」という行為を実行できない状態へと、組織のほうが少しずつ変わってしまっていた。その構造には、業種も規模も違う会社のあいだに、驚くほどよく似通った共通点があったのだということを、250名との対話を重ねるうちに、僕は少しずつ感じ取るようになっていきました。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 反対意見が会議室から静かに消えていく時期は、業績の悪化より先に訪れていた

「あのとき誰かが止めてくれれば」と振り返る社長たちに、ではそのときの役員会や幹部会議はどのような状態になっていたのかを伺っていくと、多くの方が少し困った表情を浮かべながら、「気づいたら、誰も反対意見を言わなくなっていた」と答えてくださいました。ある一日を境に突然そうなったわけではなく、数ヶ月から一年ほどの時間をかけて、会議室のなかから異論や留保の声が少しずつ薄れていった、というのが、各社長の共通する感覚のようでした。ここで本当に重要なのは、この変化が、業績が悪化するよりも明らかに前の段階で、静かに始まっていたという点です。売上も利益もまだまだ順調に推移していた時期から、会議室の「空気」のほうだけは先に変質し始めていたのだ、と多くの社長が振り返ってくださいました。

反対意見が消えていく過程には、いくつかの典型的な流れがあったと、多くの方が具体的に教えてくれました。一度、社長の発言に対して誰かが遠慮がちな疑問を投げた際、その質問が軽く流されたり、あるいは場の雰囲気が一瞬だけ固くなったりする様子を、他の幹部たちはよく観察しているのだそうです。次の会議では、同じ人が口を開く前にほんの少し躊躇するようになり、さらにその次の会議では、別の幹部もその様子を見て、自分から異論を出すこと自体を控えるようになっていきます。この連鎖は非常に静かに進行するため、社長本人はほとんど気づくことができず、気づけるのは、ずっと後になってから議事録を並べて読み直したときだけだったと、複数の社長が口を揃えて教えてくれました。

ある社長は、業績が最高潮だった時期の議事録を、数年後に改めて静かに読み返してみたのだそうです。「最初はページの端に、小さな疑問符のような質問がいくつも書き残されていたんです。それが半年後には明らかに減り、一年後には、僕の発言の下に『異議なし』という一文だけが並ぶようになっていました。当時の僕は、それをみんなが同じ方向を向いてくれている証拠として受け取っていました。けれど、今になって思い返してみれば、あれは『止めてくれる人』が組織のなかから一人ずつ静かに去っていく記録だったんです。反対意見がなくなっていくのは、会社が強くなっている証ではなく、『止める機能』そのものが組織から抜けていく前兆だった」と、分厚い議事録の束にそっと手を置きながら、ゆっくりとした口調で語ってくれた光景が、今も僕のなかに強く残り続けています。

💡 「止める」という行為が、誰の業務にもはっきり組み込まれていない

取材を重ねていくうちに、もう一つの強い共通点として見えてきたのは、「止める」という行為が、誰の業務としてもはっきり定義されていない組織が、驚くほど多かったということでした。社外取締役の方がいらっしゃっても、その役割は助言や承認が中心で、「社長の決断を正面から止める」という機能が、実務の流れのなかに自然な形で組み込まれていたケースは、意外なほど少なかったのです。多くの会社では、反対するためには、誰かがあえてその場で「反対する役」を一時的に引き受けるしかなく、その負担は毎回ほぼ同じ人間に集中してしまう構造になっていた、という話を、僕は何度も伺ってきました。

この状態が長く続くと、「止める」という行為は、業務として淡々と行われるものから、個人の勇気の問題へと、いつの間にか静かにすり替わっていきます。勇気に頼る仕組みというのは、好調な時期であればあるほど、持続が難しくなるのだそうです。周囲が穏やかに満足しているなかで、たった一人だけが異議を唱え続けるというのは、どれほど胆力のある人間であっても、毎回続けられるものではありません。制度として組み込まれていない「止める」は、好調期の穏やかな空気のなかで、少しずつ希釈されていきます。そして、最も止める必要がある局面、つまり会社が一見して最も調子が良さそうに見えている時期ほど、その希釈のスピードは早まっていたのだと、複数の社長が苦い表情で何度も語ってくれました。

⚡ 社長自身が、「止めてくれる関係」を時間をかけて手放してしまっていた

組織の構造の話と並んで、取材のなかで繰り返し重ねて聞かされたのは、社長自身の人間関係が、時間とともに静かに変化していく、という話でした。創業期や駆け出しの頃には、耳の痛いことを遠慮なく言ってくれる友人や、元上司、業界の先達といった存在が、身の回りにいたという方が非常に多かったのですが、会社の規模が大きくなり、社長としての肩書きや責任が重くなっていくほど、そうした関係は、こちらから意識してつなぎ止めなければ、少しずつ減っていってしまうのだそうです。疎遠にしたつもりはまったくなくても、こちらの忙しさや相手側の遠慮、あるいは話題の食い違いなどが静かに積み重なり、気づいたときには、かつてのように本気で意見をぶつけてくれる人が、身の回りからほとんど消えていた、と多くの方が似た表現で振り返ってくださいました。

ある社長は、かつて自分に誰よりも厳しかった恩師のような先輩の顔を、取材の途中でふと思い出して、言葉を詰まらせていらっしゃいました。「会社が伸びているあいだに、あの人にほとんど会いに行けていませんでした。最後にご飯を食べたのがいつだったのか、もうはっきりとは思い出せないんです。でも今になって振り返ると、あの人がそばにいてくれた時期は、僕は大きな判断を一度も外していないんです。偶然のはずはないと、今ならはっきり分かります。あの先輩は、僕に直接何かを言うというよりも、ただ横で静かに僕の話を最後まで聞いたあとに、最後に一言だけ『それ、本気か』と問い返すような人でした。たったそれだけのやり取りで、僕の頭のなかの迷いは、不思議と整っていた。止めてくれる人というのは、大声で反対する人ではなく、こちらの言葉を真正面から聞き返してくれる人だったのだと、その人がいなくなって初めて、僕はようやく気づくことができたんです」と、静かに目を伏せながら語ってくれた姿を、僕はずっと忘れられずにいます。

🧭 「止めてくれる人」は、組織でも個人でも、意識して残し続けるしかない存在

250名の話を総合して改めて見えてきたのは、「止めてくれる人」というのは、放っておけば自然に身の回りに残ってくれるものではない、というかなり厳しい事実でした。会社が成長していく過程では、社長の周囲の人間関係は、組織の都合と個人の忙しさの両方に押されて、黙っていれば時間とともに少しずつ「穏やかな方向」に整えられていきます。反論してくる人、耳の痛いことを言ってくる人、本音で叱ってくる人というのは、本来であれば経営者にとって最も貴重な存在でありながら、時間をかけて、もっとも失われやすい種類の関係でもある、と言えるのかもしれません。

だからこそ、長く安定して伸び続けた社長たちほど、「止めてくれる人」を、組織のなかと個人の交友関係の両方で、意識的に残す努力を続けていらっしゃったように思います。会議の運営を工夫して、あえて反対の立場を引き受ける役割を仕組みとして固定している方もいれば、月に一度は必ず昔の厳しい友人と食事をする予定を、自分の手帳にあらかじめ固定で入れていらっしゃる方もありました。「あのとき誰かが止めてくれれば」という後悔は、止めてくれる人の不在を単に嘆く言葉ではなく、そうした人を自分の側から静かに失っていったことへの、深い自省の言葉だったのだと、取材を終えた今の僕には感じられています。止めてくれる人を自分の周りに残し続けるというのは、経営者がもっとも意識して続けなければならない、地味で、けれども決定的な仕事の一つなのだと、250名の話を通じて、僕は繰り返し教えられてきたように思います。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「側近に囲まれた社長が見えなくなるものの話」を掘り下げます。

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