僕は上場企業社長250名と対峙した【第37話】｜多角化で失敗した社長と成功した社長の、判断基準の違い

2026年4月30日 19:00

「多角化で失敗した社長と、多角化で着実に成功を収めていらっしゃった社長」のあいだには、いったい何が違っていたのでしょうか。これは取材を続けるなかで、僕が何度も繰り返しぶつかってきた問いの一つでした。前回お届けした「側近に囲まれた社長が見えなくなるもの」という話と、実は地続きのテーマでもあります。

本業が好調な時期というのは、会社の周りに資金も、人材も、業界内での評判も、自社への自信も、十分すぎるほどに溜まっていく時期です。さらに、信頼を寄せていらっしゃる側近の方々や、長年付き合いのある社外の方々から「そろそろ次の柱を考える時期ではないでしょうか」という、ごく誠実で前向きな提言が、自然と上がってくるようになります。

誰もがまったく悪気なく、会社の将来のためを真剣に思って差し出してくださる提案ばかりです。それなのに、その同じ「次の柱を作る」という大きな意思決定が、ある社長にとっては会社を一段も二段も上に押し上げる転機になり、別の社長にとっては、長年大切に積み上げてこられた本業まで道連れにしてしまうほどの深刻な傷の、出発点になっていました。いったい何が分岐点だったのか。

失敗されたご経験のある社長と、見事に成功させていらっしゃる社長の、両方に直接お話を伺ってきた僕の手元には、判断基準のレベルでの、はっきりとした違いがいくつか、明確な手触りとして残されています。今回はその違いを、僕なりに少し整理してお届けしてみたいと思います。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔥 失敗された社長は、ほぼ全員が「攻め」のつもりで多角化に踏み出していた

取材を進めていくなかで、僕がもっとも印象的だったのは、多角化で大きな傷を負われたご経験のある社長のほぼ全員が、当時のご自身の判断は完全に「攻めの一手」のつもりだった、と振り返っていらっしゃったことでした。

本業が順調に伸び続けていて、財務も健全で、社員数も着実に増え続けていて、業界内でのポジションも安定してきている。そういう、傍から見れば順風満帆そのものに見える局面において、本業のうちに次の柱を仕込んでおこうという発想は、当時のご自身の感覚としてはまさに前向きで、攻撃的な打ち手に見えていたのだと、皆さんが口を揃えておっしゃいます。

ところが時間が経ち、その多角化の判断が大きな傷として会社に残ったあと、もう一度当時の自分の意思決定を冷静に見直してみると、そこに混じっていた感情は、本当の意味での「攻め」ではなかったのだと気づいた、というお話をされる社長が、本当に少なくありませんでした。本業がそろそろ天井に近づきつつあるのではないかという、誰にも言えない漠然とした不安。

自分自身が経営者として周囲から停滞して見えてしまうのではないかという、密かな恐れ。同業他社が新規事業の話題で盛り上がり始めていることへの、抑えきれないざわつき。社内外から「次は何をやられるのですか」と日々問われ続けることへの、地味な居心地の悪さ。

そうした、攻めの仮面をかぶった守りや恐れの感情こそが、実は意思決定の一番奥に座っていたのだと、ご自身ではっきり自覚された瞬間に、初めて「あれは守るべき本業から、自分が目を逸らすための、もっともらしい言い訳だったのかもしれない」とご自身に対して苦笑いをこぼされる、そんな静かな場面を、僕は何度も社長室で目撃してきました。

💡 成功された社長が、事業の中身よりも先に必ず確かめていたもの

その一方で、多角化を着実に成功させていらっしゃる社長たちには、判断のごく初期の段階で、共通して確認していらっしゃる事柄がありました。

それは新規事業の市場規模でも、想定収益率でも、本業とのシナジーの大きさでも、競合の動向でも、参入障壁の高さでもありませんでした。皆さんが最初に必ず確認していらっしゃったのは「この事業を、本気で任せられる、信頼に足る人物が、自社のなかに今この瞬間に存在しているかどうか」という、たったその一点でした。

事業として理屈の上ではどれほど魅力的に見えていても、その船を任せられる船長が今この瞬間に社内に見当たらないのであれば、そもそも検討の俎上には乗せない、と最初から決めていらっしゃる社長が、本当に驚くほど多かったのです。

ある社長は、若い時期にご自分の会社にとって極めて魅力的に見えた多角化のお話を、ほぼ最終段階の一歩手前まで具体的に詰めながら、最後の最後で、ご自身のご判断で見送られた経験を、当時のお気持ちとともに細かく話してくださいました。

「数字も、市場規模も、相手との条件交渉も、ほとんど整っていました。投資に必要な資金も十分に準備できていましたし、社内の空気も、前向きそのものでした。それでも僕は、最終的にあの案件をテーブルから下ろしました。理由はたった一つだけです。

あの新規事業を任せたいと心から思える人間が、当時の自社のなかに、どうしても見当たらなかったからです。誰かをそこに据えれば、まあなんとか回るだろう、というレベルの人材なら、確かに何人かいました。でも、僕が夜にきちんと眠れる状態を確保できるくらい本気で任せられる人間は、本当に正直に申し上げますと、ゼロだったんです。

事業を始めるのは、資金でも市場でも、タイミングでもなく、結局のところ最後は人なんです。任せたい人間がいないのに、新しい器だけを増やしてしまえば、その器は数年のうちにほぼ確実に歪みます。歪んだ器は、いずれ本業の手まで引っ張りにきます。

あの判断は、僕の経営者人生のなかで、もっとも誇れる『やらなかった決断』の一つです」と、当時を思い返されるかのように、静かに天井を見上げながら、ゆっくりと話してくださったあの声の調子を、僕は今もはっきりと覚えています。

⚖️ 失敗パターンに共通していた「本業の論理の、無自覚な持ち込み」

多角化で大きな傷を負われた社長たちのお話に、もう一つ、はっきりと共通している要素として浮かび上がってきたのが、新規事業の現場に「本業の論理」をそのまま持ち込んでしまっていた、という反省でした。

本業のなかで長年通用してきた営業のやり方、本業で機能してきた人材評価の基準、本業の利益率を前提にした投資判断のものさし、本業で常識とされてきた意思決定のスピード感、そういったものを、すべてそのまま新規事業の現場にも当然のように当てはめようとしてしまった結果、新規市場がそもそも本業とはまったく別のルールで回っていたことに気づくのが、決定的に遅れてしまったのだ、とおっしゃる社長が、本当にたくさんいらっしゃいました。

ある社長は、本業とはまったく異なる市場に進出されて、最終的には撤退の判断をされたご経験を、苦笑まじりに、けれどとても丁寧に語ってくださいました。「最初の半年、いや本音を言えば一年近くのあいだ、僕は本気で『うちのやり方がこの市場で通用していない』とは思っていませんでした。

むしろ、進出先のスピード感のほうが、業界として正しくないのだと、本気で勘違いしていたんです。本業では、決裁から実行まで一週間で動かせる体制をずっと作ってきました。だからその感覚を、新しい市場でも当たり前のように要求していたんです。

ところがその市場では、半年から一年がかりで関係性をじっくり温めて、ようやく一回目のまともな商談が始まる、という商習慣の世界でした。僕はずっと現場に向かって『遅すぎる、判断が甘すぎる』と叱り続けていました。今になって思えば、ルールがまるで違う盤の上で、自分のところのルールブックをひたすら振り回していただけだったんです。

本業での成功体験が、新規事業の足を最後まで引っ張り続けました。多角化というのは、『本業の延長』として無自覚に始めてしまうと、必ずどこかで本業の常識に引きずられて転びます。本業とは別のルールで動く事業に取り組んでいるのだ、という覚悟を、最初の段階で決めきれていなかったことが、僕の判断ミスの正体でした。

撤退してから何年も経って、ようやくここまで整理できるようになりました」と、机の上で組まれたご自身の手をしばらく見つめてから、ゆっくりと顔を上げて話してくださった姿を、僕はとても印象深く受け取りました。

🧭 成功された社長は、始める前に「撤退の条件」を必ず文字にしていた

そして、多角化を成功させていらっしゃる社長たちのもう一つの大きな共通点として、新規事業を始める「前」の段階で、撤退の条件を必ず文字にして残していらっしゃった、という点がありました。これがとても地味でいて、けれども決定的な差を生んでいたのだと、僕は取材を重ねるうちに次第に強く感じるようになりました。

撤退条件と言っても、単純に「いつまでに黒字化しなければやめる」という一行だけのものではありません。何年目までにどの数字に到達していなければ追加投資を一旦止めるか、どの段階で責任者の体制をいったん見直すか、本業のキャッシュフローのうち何パーセントまでを上限として注ぎ込むか、進捗の判断は誰と誰が定例の場で行うのか、撤退の最終決裁は誰がどのタイミングで責任を持って行うのか、といった判断軸を、多面的にかつ具体的に文字にしていらっしゃる方が、圧倒的多数でした。

しかもそれらの撤退条件は、皆さん共通して、まだその新規事業に対して感情的な思い入れがほとんど生まれていない、立ち上げの直前の冷静な頭のうちに、必ず作りきっておく、というやり方でした。事業を実際に始めて半年、一年と進んでいくうちに、社長ご自身も、関わるメンバーも、そこに必ず愛着が育っていきます。

愛着が育ってから撤退条件を考えようとすれば、人は無意識のうちに、撤退しなくて済むほうへ条件を緩めてしまうのだということを、皆さん本当によくご存じだったのだと、僕は今でも思っています。「撤退条件は、冷静なうちに、紙に書いて、署名して、机の引き出しにしまっておくものなんです」と、ある社長がさらりと話してくださったあの一言は、僕のなかに今も長く残り続けています。

多角化で失敗されてしまった社長と、見事に成功させていらっしゃる社長を分けたものは、結局のところ、新規事業の中身を見極める精度の高さというよりも、むしろ事業を始める前の段階で、未来の自分の感情から自分の判断を守る仕組みを、どこまで自覚的に作りきっておけたか、ただそのたった一点だったのかもしれない、と僕は今では考えるようになっています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「M&Aで痛い目を見た社長が、『見落としていた』と言ったこと」を掘り下げます。

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