僕は上場企業社長250名と対峙した【第31話】｜失敗から学べる人と、学べない人の間にあった「振り返り方」の違い

2026年4月24日 19:00

250名を超える上場企業の社長に取材を重ねる中で、ほとんどすべての社長が過去に何度も大きな失敗を経験していました。事業判断のミス、人事の読み違い、投資の失敗、数え上げればきりがないほど、彼らは失敗と真正面から付き合ってきた人たちです。それでいて、失敗のあとに大きく伸びた社長と、似たような失敗を形を変えて何度も繰り返してしまった社長が、くっきりと分かれていました。違いは能力でも、運でも、反省の真剣さでもなく、「失敗をどう振り返っていたか」という、一見すると地味な習慣の中にこそ、最も大きな差が隠れていたのです。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🔍 同じ出来事を振り返っても、見ている「解像度」がまったく違った

失敗から学べる社長と学べない社長では、同じ出来事を振り返っていても、その解像度にはっきりとした差がありました。学べない社長の振り返りは、多くの場合「あれはタイミングが悪かった」「市場が急に変わった」「担当役員が思うように動いてくれなかった」といった、ひとことで全体を片付けるものでした。粒度が大きいまま語っている限り、次に自分の行動のどこを変えればいいのかは、具体的には何も見えてきません。反省しているつもりで、実は何も持ち帰っていないのです。

学べる社長の振り返りは、同じ失敗を何段階にも分解していました。この決断を下したときに、自分は何を知っていて、何を知らなかったのか。どの情報を重く扱い、どの情報を軽く見ていたのか。その前提はなぜ成り立つと思ったのか。違和感を覚えた瞬間がなかったか、あったとしたらなぜ言葉にできなかったのか。ここまで細かく切り分けて初めて、失敗の中に「自分で修正できたはずのポイント」が見えてくる、と複数の社長が同じような表現で語っていました。

ある創業社長は、会社に手痛い損失をもたらす失敗が起きるたびに、丸三日ほど一人の時間を確保して、出来事を時系列で細かく書き出す習慣を何十年も続けていました。その理由を伺ったとき、「失敗の輪郭を曖昧なままにしておくと、次に同じ形のものが来ても、僕はまた同じ判断をしてしまうんです。自分が何を見て、何を見なかったのかを、紙の上で解像度を上げていく。そこまでやらないと、振り返りは単なる反省で終わる。反省と学習は、まったく別の作業なんです」と、静かな口調で話してくれました。

⏳ 振り返るタイミングが、早すぎても遅すぎてもいけなかった

振り返り方の違いはもう一つ、タイミングの取り方にも表れていました。失敗から学べない社長は、失敗した直後に、感情の熱が冷めないまま振り返りを始めてしまう傾向がありました。怒りや悔しさや自己嫌悪が思考の土台にある段階では、冷静な分析よりも、犯人探しや自己弁護のほうに流れやすくなります。逆に何か月も経ってから振り返ろうとしても、細かい判断の記憶はすでに都合よく書き換えられていて、実際に何が起きていたのかが、正確には思い出せなくなっているのです。

失敗から学べる社長たちは、この両極端を慎重に避ける独自のリズムを持っていました。失敗の直後は、事実の記録だけを残し、解釈や判断は保留する。熱が抜けたころ、目安としては一週間から一か月ほど経ってから、手元の記録を改めて見直す時間を別に設ける。こうすることで初めて、感情と事実を分離して扱えるようになる、と話してくれた社長が何人もいました。振り返りの対象は、出来事そのものではなく、そのときの自分の判断プロセスなのだから、冷静でいられる状態でなければ意味がない、という考え方がそこにはありました。

このリズムを自分の中に組み込めているかどうかで、同じ失敗から受け取れるものの量は何倍にも変わる、と何人もの社長が口にしていました。感情と事実を分けて扱う時間を、どれだけ意識的に自分のスケジュールの中に確保できるか。ここは誰にも代わってもらえない、経営者個人の仕事でした。

🧭 「自分がコントロールできたこと」と「できなかったこと」を、慎重に分けていた

学べない社長の振り返りには、もう一つ共通するパターンがありました。すべてを外部環境のせいにするか、すべてを自分のせいにするか、両極端に振れてしまうのです。前者は「運が悪かった」で終わり、後者は「自分が未熟だった」で終わる。一見すると正反対の態度に見えますが、次に活かせる具体的な教訓が出てこないという点では、結果はまったく同じでした。学べる社長たちは、どちらの極にも流されていませんでした。

ある社長は「すべてを自分のせいだと思うと、実は何も自分のせいではなくなるんですよ」と話してくれたことがありました。「全部自分の責任だと抱え込むのは、一見すると潔いし、責任感があるように見える。でも結果として、どの判断のどの部分が本当に自分の手の中にあったのかを、逆に見えなくしてしまう。外部要因と内部要因、自分で変えられたことと、どうやっても変えられなかったこと。この切り分けを丁寧にできるかどうかで、次の一手が具体的になるかどうかが決まるんです」と、手帳を開きながら、過去の事例を一つずつ指し示して教えてくれました。

学べる社長たちは、この切り分けに時間と労力を惜しみませんでした。外部環境の中にも、読み切れたはずの兆しがなかったかを探り、自分の判断の中にも、どの時点までなら修正が効いたのかを特定していく。こうして見えてくる「自分の手の中にあった薄い一層」こそが、次に似た局面に立ったときに違う動きを取れるかどうかの、唯一の源泉になっていたのです。

🔁 振り返りを「イベント」ではなく「習慣」にしていた

最後に、振り返り方の違いとして最も本質的だったのは、それが特別なイベントなのか、日常の習慣なのか、という点でした。学べない社長の振り返りは、大きな失敗があったときにだけ発動する非常対応のようなものでした。普段は振り返りの時間をほとんど取らないため、いざ問題が深刻化してから慌てて行うことになります。その時点では、根本的な分析に必要な静かな時間も、心理的な余裕も確保できません。結果として出てくる結論はどうしても浅くなり、同じ形の失敗をまた繰り返すことになっていました。

一方で、学べる社長たちは、失敗の有無にかかわらず、定期的に自分の判断を振り返る時間を淡々と確保していました。週に一度でも、月に一度でも、最近下した決断を棚卸しして、うまくいったこと、うまくいかなかったこと、自分が無自覚に置いていた前提がなかったかを、自分に問い続けていました。この積み重ねがあるから、いざ大きな失敗に直面したときにも、同じ型の分析をただ深く行えばいい。習慣として行う作業と、非常時だけの作業では、生み出されるものの質がまったく違っていました。

振り返りは、経営者にとって最も地味で、同時に最も効果の高い投資だと、多くの社長が口をそろえていました。派手さもなく、誰にも見えないところで行われる作業ですが、ここにどれだけ時間をかけたかが、五年後十年後に同じ失敗を繰り返すかどうかを静かに決めていました。失敗そのものが人を育てるのではなく、失敗のあとに続く数日、数週間の振り返り方が、人を育てていたのです。250名の取材を重ねた今、僕はそう確信しています。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「『尊敬する人物』を聞いたとき、経営者として伸びた人の答えの特徴」を掘り下げます。

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