僕は上場企業社長250名と対峙した【第30話】｜社長が「自分の弱さ」を認められるかどうかで、会社の伸び方が変わった

2026年4月23日 19:00

250名を超える上場企業の社長に取材を重ねる中で、会社の伸び方が大きく違う経営者たちの差を、最終的に一つの言葉で説明するとしたら何か、と何度も考えさせられました。事業領域でも、資金力でも、戦略の巧拙でもない。もっと人間そのものに根ざした何かが、長期的な伸び方を分けていました。色々な社長の話を聞いていくうちに、僕の中でくっきりと浮かび上がってきたのが、「自分の弱さを、自分の言葉で認められるかどうか」という軸でした。弱さを受け止められる社長の会社と、弱さから目を背ける社長の会社では、五年十年の単位で組織のかたちがまったく違っていったのです。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🤝 弱さを認める社長の周りには、本音を言える人間が自然と集まっていた

弱さを認められる社長の最大の特徴は、周囲の人間が安心して本当のことを口にできる、という空気を作り出していた点にあります。社長自身が「ここは僕にはわからない」「この判断には正直迷っている」「前回の決定は失敗だったと思う」と素の言葉で言える人である場合、その下で働く幹部や社員も、自分の迷いや不安を率直に出してよいのだと理解するようになっていきます。本音で話せる空気というものは、制度やルールで作れるものではありません。社長本人が、自分の弱さをあえて隠さない、という一点でしか立ち上がらないのだと、多くの取材を通して僕ははっきり感じるようになりました。

反対に、常に強くあろうとする社長、弱音を漏らすことを恥と感じている社長の周りでは、不思議なほど本音が流通していませんでした。周囲は社長の機嫌を損ねないように言葉を選び、都合の悪い情報を自然と柔らかく加工して伝えるようになる。悪意ではなく、長い年月の中で身についた防衛反応として、そうなってしまうのです。組織に本音がないということは、経営判断に使える材料が目減りし続けているということでもありました。

ある創業社長は、役員会議の冒頭で「今日、自分が持っている一番大きな不安」を必ず先に話す習慣を何年も続けていました。その理由を尋ねたとき、「社長が弱さを先に出さないと、役員は絶対に弱みを出さないんですよ。弱みを出せない役員は、自分の担当領域のまずい兆しも隠すようになる。会社が大きくなるほど、僕自身が最初に弱さを見せることの意味は重くなっていきました」と、落ち着いた声で話してくれました。

👀 強がる社長の会社では、悪い報告が必ず遅れて届いていた

弱さを隠し続ける社長の会社で共通して起きていたのが、悪い報告が届くまでのタイムラグが年々長くなっていく、という現象でした。売上の低下、顧客からのクレーム、現場の不満、人材の流出の兆し、こうした情報はどの会社でも日々発生しています。違うのは、それが経営のトップにどれくらいのスピードで届くか、という一点でした。弱さを見せない社長のもとでは、悪い報告をもたらす人間が叱責されるか、能力を疑われる空気があるため、報告自体が遅れていきます。届く頃には、すでに小さな火種ではなく、消火の効かない炎になっていました。

弱さを認められる社長は、悪い報告を持ってきた人間に対して、まず感謝の言葉を口にしていました。叱るのではなく、先にお礼を言う。この順番が大切だと、複数の社長が同じ表現で語っていました。悪い情報ほど早く届くことに価値があるのだから、持ってきた人間が損をする構造にしてはいけない、という考え方が徹底されていたのです。結果として、彼らの会社では問題が小さいうちに経営に共有され、対処できるうちに対処が始まる。派手な危機管理能力ではなく、「悪い情報の流れ方」そのものが違っていました。

この差は数字に現れにくい部分ですが、長期的には会社の体力に大きな違いを生みます。大きくなってから露見する問題と、小さいうちに処理できる問題では、必要な経営資源がまるで違う。強がりを続けた社長の会社は、表面上は順調に見えても、水面下で処理が後回しになった問題が静かに積み上がっていき、あるとき一気に表面化することがよくありました。

⚖️ 弱さを認めることは、経営判断の質そのものを底上げしていた

弱さを認められる社長たちには、判断を下す前の時間の使い方にも特徴がありました。自分の見立てに自信があるときでも、「この件は僕の得意領域ではない」「自分の感覚だけでは危ない」と判断して、複数の視点を取りに行っていたのです。これは優柔不断とは別物で、自分の認知の限界を冷静に理解しているから取れる行動でした。どこまで自分の直感が使えて、どこから先は他人の目を借りるべきか、この境界線を自分で引けるかどうかが、判断の質を大きく左右していました。

逆に、弱さを認められない社長の多くは、あらゆる判断を自分一人で下すことにこだわる傾向がありました。他人に意見を求めることを、自分の能力不足を露呈するように感じてしまうのです。結果として、本来は専門家の意見を先に聞くべき領域でも、自分の感覚だけで決めてしまい、後から取り返しのつかないミスに気づくパターンが繰り返されていました。勇気があるように見えて、実は「自分の弱さを見たくない」という動機で判断しているケースが少なくありませんでした。

ある社長は新規事業への投資判断の直前に、自分の見立てと真逆の結論を持っている社外取締役を一人指名して、一時間みっちり反対意見を聞く時間を必ず取っていました。その理由を「自分の判断に自信があるときほど、逆の意見を浴びる時間が必要なんです。自信とは、別の角度から見ても揺らがないときに初めて本物になる。自信だけで突っ走って失敗した経営者を、昔からたくさん見てきましたから」と、淡々と語ってくれたことがありました。

🌱 弱さを見せられる強さが、長期的な成長を支えていた

四つ目にして最も本質的な違いは、弱さを見せることを「強さ」と捉えている社長が、結果として長く伸び続けていた、という点でした。一般的には、弱さを見せない人が強い経営者だと思われがちです。取材前の僕自身もそう思っていました。しかし250名と対峙した今、実際はその逆だと断言できます。自分の弱さや限界を、周囲に正直に伝えられる社長は、組織の中に学習と修正の回路を持ち込むことができました。逆に、強がり続ける社長の会社では、同じ失敗が形を変えて何度も起こっていたのです。

長く伸び続けた社長たちは、弱さを認めることに対する心理的なコストを、いつからかほとんど感じなくなっていました。最初は苦しかった、と振り返る人もいます。社長という立場で弱音を吐くのは無責任ではないか、経営者失格ではないか、と若い頃は葛藤したと語る人もいました。それでも、弱さを隠し続けたときに払う代償の大きさを経験から学び、少しずつ自分の殻を脱いできたのです。弱さを認めることが、実は最も合理的な経営判断なのだと気づいた瞬間、彼らの経営は一段階上に跳ね上がっていました。

会社の伸び方を決めていたのは、社長の能力でも、カリスマ性でも、業界の追い風でもありませんでした。自分の弱さを、自分の言葉で認められるかどうか。ただそれだけの一点が、五年後十年後の組織のかたちを静かに変えていました。強がる社長の会社は、表面上の勢いの陰で少しずつ空洞化していき、弱さを認められる社長の会社は、ゆっくりと、しかし確実に厚みを増していく。250名の取材を重ねて、伸び続ける会社の根っこにあるのは経営者個人の知性や気迫ではなく、自分の未熟さと向き合い続ける誠実さなのだと、僕は確信するようになりました。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「失敗から学べる人と、学べない人の間にあった『振り返り方』の違い」を掘り下げます。

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