僕は上場企業社長250名と対峙した【第23話】｜組織が大きくなるほど社長が「やめたこと」の話

2026年4月16日 19:00

組織が大きくなるにつれて、社長がやることは増えていく。そう思っている人が大半だと思います。しかし、取材で出会った社長たちの話を聞いていくと、むしろ逆の傾向がはっきりと見えてきました。組織の成長とともに、社長たちは「やること」を増やすのではなく、「やめること」を選んでいたのです。しかもそれは、仕方なく手放したのではなく、意図的にやめていました。何をやめるかに、経営の質が表れる。取材を重ねる中で、そのことを強く感じるようになりました。

僕はTrex（Tレックス）。IT企業を15年以上経営しています。起業前は日常的に英語を使う職に就き、上場企業の経営者250名以上に直接取材を行ってきました。この連載では、その取材で見えてきたことを、できる限り正直に書いていきます。詳しいプロフィールはこちら

🎯 最初にやめたのは「自分が正解を出すこと」

取材した社長たちに「組織が大きくなる中で、最初にやめたことは何ですか」と聞くと、最も多かった答えが「自分が正解を出すこと」でした。創業期や少人数の頃は、社長が自ら考え、自ら正解を示し、その通りに動いてもらうことで組織を回してきた。しかし、人が増え、事業の幅が広がるにつれて、社長一人の正解では組織が動かなくなる局面が必ず訪れます。

ある社長はこう話していました。「社員が30人を超えたあたりから、僕の出す答えが現場と合わなくなり始めました。現場のことを一番わかっているのは、もう僕ではなかった。でも、それを認めるのに時間がかかりました。社長なのだから自分が答えを持っていなければならないと、どこかで思い込んでいたんです。あるとき、現場のマネージャーが出してきた提案のほうが僕の案よりはるかに的確だった。そのとき初めて、自分が正解を出すことをやめようと決めました。やめた瞬間から、組織の動きが明らかに速くなりました」と振り返っていました。

社長が正解を出し続ける組織は、社長の判断がボトルネックになります。社長が考える時間がそのまま組織全体の停滞時間になってしまうのです。逆に、現場が自ら考えて動ける状態をつくれると、社長が関与しない領域でも成果が出るようになります。正解を出すことをやめるというのは、リーダーシップの放棄ではなく、リーダーシップの形を変えるということです。自分で答えを出す代わりに、現場が答えを出せる環境を整える。取材した社長たちの多くが、この転換点を経て組織を次の段階に進めていました。

💬 次にやめたのは「すべての会議に出ること」

組織が大きくなる過程で、多くの社長がやめたと語っていたもう一つのことがあります。それは、すべての会議に出ることです。小さな組織では、社長がすべての場に顔を出すことが当たり前でした。営業の報告も、開発の進捗も、人事の相談も、すべて社長の耳に直接入ってくる。しかし、組織が成長すると会議の数が爆発的に増え、社長のスケジュールが会議だけで埋まるようになります。

取材した社長の中には、ある時期からルールを設けて会議への出席を大幅に減らしたという人が複数いました。全体の報告会議は月に一度だけ。部門間の調整会議には原則出ない。社長が出るべき会議は、中長期の戦略に関わるものと、幹部の意思決定が割れたときの最終判断の場だけ。そう決めてから、自分の時間の使い方が根本的に変わったと話していました。

別の社長はこう語っていました。「僕が会議に出ると、議論が止まるんです。僕が何か言うと、それが結論になってしまう。本来はメンバー同士で議論して結論を出すべき場なのに、社長がいるだけで誰もがそちらを見て、意見を引っ込めてしまう。それに気づいてからは、出なくていい会議を意識的にリストから外しました。最初は不安でしたが、僕がいないほうが議論が活発になったと幹部から報告を受けたとき、やめてよかったと心から思いました」と話していました。

社長が会議に出ないことには、もう一つの効果があります。それは、社長自身が「考える時間」を確保できるということです。日々の会議に追われていると、経営者として本来考えるべきこと、たとえば3年後の事業のあり方や、組織の構造的な課題について、腰を据えて向き合う時間がなくなります。やめることで空いた時間に何を充てるか。それもまた、経営の力量が問われる部分だと、取材を通じて感じました。

👀 やめられない社長が抱えていた問題

一方で、組織が大きくなっても「やめられなかった」という社長にも何人か出会いました。彼らに共通していたのは、自分が手を離すと物事がうまくいかなくなるのではないか、という不安を抱えていたことです。実際には、社長が手を離しても回ることのほうが多い。しかし、その確信が持てないために、いつまでも現場の仕事を手放せない状態が続いていました。

やめられない社長に共通していたもう一つの特徴は、任せた相手が失敗することを許容できないという点でした。自分がやれば失敗しないのに、人に任せると失敗のリスクが上がる。その事実に耐えられず、結局自分でやってしまう。しかし、取材の中で複数の社長が指摘していたのは、部下の失敗を引き受ける覚悟がなければ、組織は育たないという現実でした。社長が失敗を恐れて手を出し続ける限り、組織は社長の器以上には大きくなれないのです。

やめられない社長の組織には、もう一つの特徴がありました。それは、幹部が「判断」ではなく「確認」をするようになるということです。社長がすべてに関与していると、幹部は自分で決める前に必ず社長の顔色をうかがうようになります。判断力が育つ機会を奪われ続けた結果、組織全体の意思決定力が低下していく。これは非常に静かに進行するため、社長自身が気づいたときにはかなり深刻な状態になっていたというケースもありました。組織の判断力は、日々の小さな決断の積み重ねで育つものです。その機会を社長が奪い続けていれば、組織は見かけ上は安定していても、内側から弱くなっていきます。

🔥 「やめる勇気」が組織の器を決める

取材を通じて見えてきたのは、組織が成長するためには、社長が「何をやるか」を決めるのと同じくらい、「何をやめるか」を決めることが重要だということです。やめることは、後退ではありません。自分がやらなくても回る状態をつくることは、組織に対する信頼の表明であり、成長を促す行為そのものです。

取材した社長たちの中で、組織を大きく育てた人たちに共通していたのは、やめる決断を先延ばしにしなかったことです。「そろそろ手を離したほうがいいかもしれない」と感じた時点で、実際にやめてみる。そのときに起きる小さな混乱や一時的な品質の低下を受け入れる。短期的には不安でも、中長期で見ればそれが組織力を底上げすると理解していたからこそ、やめる決断ができたのだと思います。

社長が自分の仕事を手放すたびに、組織の中に新しい責任と権限が生まれます。それを受け取った人が成長し、さらにその人がまた誰かに任せていく。その循環が回り始めたとき、組織は社長一人の限界を超えて大きくなっていきます。逆に、社長がすべてを握り続ける限り、組織は社長の体力と時間の範囲内にとどまり続けます。何をやめるかに、組織の未来が映し出されている。250名の社長と対峙する中で、僕はそのことを繰り返し確認しました。

この連載では、上場企業の社長室で聞いた話を、できる限りそのままの形でお届けしています。次回は「社長の言葉が届く会社と、届かない会社の構造的な違い」を掘り下げます。

よかったらフォローしておいていただけると、次の話が届きやすくなります。

📋 シリーズ全50話の一覧・公開スケジュールはこちら → https://note.com/trex_ai/n/n4a909f7b91d5