「お金持ちになったのに、惨めだった」——女性起業家たちの本音から考える、成功とは何か

「お金持ちになったのに、惨めだった」——女性起業家たちの本音から考える、成功とは何か

富裕層エリアの路上で声をかけ、成功のきっかけを尋ねていく——おなじみの構成のYouTube動画を、今回も取り上げます。「School of Hard Knocks」の女性版チャンネルが公開した動画です。今回は一人のインタビュイーを深掘りするのではなく、複数の女性起業家の言葉を横断的に紹介しながら、筆者自身の考察を加えていきます。「成功は一人で成し遂げられるのか、それとも先人から学ぶのが一番の近道なのか」という、動画冒頭で掲げられた問いを軸に、実際に語られた内容を見ていきましょう。最後には、動画の内容まとめと、明日から実践できることまで用意しました。

この動画について

この問いを掲げたうえで、インタビュアーは富裕層の多いエリアの路上で次々と声をかけていきます[1]。「Hard Knocks Women」は、これまで本ブログでも取り上げてきた「School of Hard Knocks」の姉妹チャンネルで、女性起業家に焦点を当てた発信を続けています。今回も、街頭で声をかけては断られる場面も含めてそのまま編集に残されており、成功者を捕まえるまでの試行錯誤自体が、コンテンツの一部として提示されている点が特徴的です。今回は、ある地元テレビ局の元プロデューサー、独自の人生哲学を語る女性、ファッションデザイナー、ヘアエクステンション会社の経営者、そして本編で深く掘り下げられる商業用不動産ファイナンスの起業家など、複数の人物が登場します。

街頭インタビュー編:多様な「成功」の語り口

エミー賞を2度受賞した元テレビプロデューサー(Entertainment Tonightなどを手がけていたといいます)は、深い自己開示は避けつつも、道を歩きながら「あなたたちは一生懸命で、まっすぐで、意欲的。それだけで十分うまくいく」と声をかけ、「女性同士で高め合ってほしい、組織の中にいる女性を引き上げてあげて」という短いメッセージを残していきました[1]。忙しさを理由に長く時間を割くことはありませんでしたが、すれ違いざまの一言にも、実績に裏打ちされた説得力がありました。

自身の仕事を「やりたいことをやるビジネス」と表現した女性は、かつて複数の制作会社を経営していた経験を持ち、「自分の情熱と目的に沿っていれば、物事は無理に頑張らなくても自然と噛み合っていく」という哲学を語っています。断られた経験について尋ねられると、「断られるのは、そこが自分の居場所ではないというサインにすぎない」と答えていました。

ファッションデザイナーの女性は、祖母から受け継いだという「ルールなんてない、何もないところから何かを作ればいい」という信条を紹介しつつ、去年9カ月間うつ状態にあったことを率直に明かしました。その期間に生まれたコレクションは「Heartbreaker」と名付けられ、失恋の痛みを最も美しい作品に昇華させたといいます。創作における燃え尽きについて尋ねられると、「いつも燃え尽きている、それでも前に進み続けるしかない」と答え、起業における心の壁について尋ねられると、「立ち上がって。あなたは唯一無二の存在で、それがすべてだ」と語っていました。

グローバルなヘアエクステンション会社を経営し、サロンオーナーとの提携も手がける女性は、50人を超える従業員を抱える立場から、日々恐怖と向き合っていると明かしています。インポスター症候群(自分の実力を過小評価してしまう心理)についても、「それ自体が一つのマインドセットの問題であり、自分より成功している人を見たときに感じるべきは恐れではなく、その差を埋めるには何が必要かという問いだ」と語っていました。採用で重視するのは特定のスキルではなく、人柄そのものだといいます。スキルはAIの力も借りながら後からいくらでも鍛えられる、という考え方です。

本編の後にも、もう一人の投資家が登場します。二児の母だという女性は、下落局面にあるロサンゼルスのウェストハリウッドやビバリーヒルズのエリアを、むしろ今が買い時だと捉え、株式と不動産の両方に資産を分散させていると語りました。子どもたちには、衝動的な判断ではなく、調べたうえで決断する力を身につけてほしいと考えているといいます。リスクについては「考えすぎないこと」が失敗を減らし、リターンを高める秘訣だと述べていました。

本編:ハンナ・ハモンド氏という起業家

動画の中心となるのが、G-Wagonに乗る商業用不動産ファイナンスの起業家です。取材によれば、この人物はハンナ・ハモンド氏、商業用不動産の資金調達を手がける「HB Capital」の創業者だと特定できました[2][3]。同社は不動産業界のメディアから「2025年トップ資金調達アドバイザリー企業」の一つに選ばれるなど、業界内で一定の評価を得ている企業のようです[3]。ハモンド氏自身も、自らのポッドキャストを持つなど、業界内での発信を積極的に行っている人物であることがうかがえます。

ハモンド氏は18歳で不動産免許を取得し、その夏に商業用不動産を一件売却した利益を元手に、最初の投資物件(コンドミニアム)を購入したといいます[2]。その後はエンジニアリングを専攻して優秀な成績で大学を卒業し、大手企業でエンジニアとして働いたのち、建設会社を複数立ち上げ、最終的に商業用不動産のファイナンスという現在の事業にたどり着いた、という経歴が紹介されています[2]。

動画で特に印象的だったのは、25歳で億万長者になった際の告白です。「自分はただの惨めな億万長者だった」と振り返り、資産があれば痛みや幸福の答えが手に入ると思い込んでいたが、実際には内面の作業——自己否定的な物語を手放す作業——が必要だったと語っていました。資産と負債の違いを説く「金持ち父さん貧乏父さん」(ロバート・キヨサキ氏の著書)を13歳で読んだことが、資産形成の考え方に触れる最初のきっかけになったといいます。「貧しい人や中流層は負債を買い、富裕層は資産を買う」という同書の教えをもとに、まず資産を積み上げ、その資産が生むキャッシュフローで生活の豊かさを賄うという順番を徹底してきたと説明していました。バッグや洋服といった贅沢品も、資産が十分なキャッシュフローを生むようになるまでは意図的に先送りしてきたといいます。

「お金で幸福は買えないのか」という問いに対しては、興味深い答えを返していました。買えないとはっきり認めつつも、お金があった時期とない時期の両方を経験した今、それでもお金があるほうを選ぶと即答しています。理由として、お金そのものが人を幸せにするのではなく、すでにその人の中にあるものを増幅させる働きをする、という捉え方を示していました。もともと不幸な人がお金を得れば、裕福な不幸せな人になるだけだ、という言い回しも印象的でした。

事業拡大にあたっては、SNSでの発信が大きな役割を果たしたとも語っていました。顧客をインタビューして番組に出演してもらうなど、教育的なコンテンツを通じて関係性を築くことが、業界の先輩世代があまり活用してこなかった、若い世代ならではの強みになっているという分析です。州ごとの投資先についても具体的な言及があり、貸主に有利な制度を持つサンベルト地帯(アリゾナ、テキサス、フロリダ、ジョージア、カロライナ諸州など)を中心に、AIを使った人口動態や政治動向のデータ分析をもとに投資判断をしていると説明していました。

10年単位の長期的な視点を持つことの大切さも強調していました。何かを始める際は「これは10年後も続けたいことか」を必ず自問するといい、真に成功している人ほど、目先の満足よりも長期的なビジョンにコミットしていると分析しています。具体的な将来像としては、会社を10億ドル規模に育てること、女性への資産承継が進む中で女性投資家を支援するインパクトファンドを作ること、そのファンドの利益の一部を財団に充て、恵まれない子どもたちに起業教育や感情的知性、トラウマからの回復方法を教えることなどが語られていました。

動画の内容まとめ

• 複数の女性起業家が、路上インタビューを通じてそれぞれの成功観を語った

• テレビプロデューサーは「女性同士で高め合うこと」の大切さを、ファッションデザイナーはうつを乗り越えて作品に昇華させた経験を語った

• ヘアエクステンション会社の経営者は、インポスター症候群を「差を埋める問い」に変換する考え方を紹介した

• 別の投資家は、下落局面を「買い時」と捉え、株式と不動産に分散投資しつつ、子どもには衝動ではなく熟慮に基づく決断力を教えたいと語った

• 本編ではハンナ・ハモンド氏(HB Capital創業者)が中心的に紹介され、18歳での不動産免許取得から現在の事業に至る経歴が語られた

• ハモンド氏は25歳で「惨めな億万長者」だったと告白し、資産だけでなく内面の作業の重要性を語った

• 資産と負債を区別する考え方、SNSを活用した事業拡大、10年単位の長期的視点、女性支援ファンドや財団といった将来像も紹介された

• 登場した女性たちに共通していたのは、出来事そのものより、それをどう意味づけ直すかを重視する語り口だった

筆者の考察

ここからは、筆者自身の見方を加えておきます。

まず触れておきたいのが、今回はハモンド氏について事前に調べた範囲では、前回取り上げたような訴訟や消費者機関の低評価といった、看過できない懸念は見当たらなかったという点です。同氏の会社は業界メディアから表彰を受けており、経歴についても複数の情報源で一致した記述が確認できました。街頭インタビュー系のコンテンツすべてに疑いの目を向けるのではなく、調べたうえで裏付けが取れる場合はそのように伝えることも、公平な記事作りには欠かせないと考えています。前回のような懸念が見つかったときだけ大きく報じ、見つからなかったときには何も触れない、という姿勢では、読者に偏った印象を残しかねません。

とはいえ、動画内で語られる「パイプラインに5億ドル」「今年は100万ドルを超える見込み」といった数字は、あくまで本人の自己申告であり、外部機関による検証を経たものではない、という点は変わりません。景気の良い数字ほど、話半分に聞く姿勢は保っておいて損はないでしょう。これは今回登場したどの起業家についても言えることです。「単日で〇万ドル」「今年は〇億ドル」といった数字は、視聴者の興味を引くために強調されやすい一方、その数字の内訳(粗利益なのか、成約予定額なのか、自己資金なのか借入なのか)まで踏み込んで説明されることはほとんどありません。

「惨めな億万長者だった」という告白は、今回の動画の中でも特に印象的な部分でした。資産形成のノウハウと、心の充足はまったく別の軸にある、という指摘は、以前の記事で扱った心理的レジリエンスの話とも通じるところがあります。強さや豊かさは、外から与えられる数字ではなく、内側でどう受け止めるかによって決まる部分が大きいのだと、あらためて感じさせられます。この告白を、単なる謙遜のポーズとして受け流すのではなく、実際に多くの人が経験しうる感覚として、真剣に受け止める価値があると思います。目標を達成した瞬間に「これで終わりではなかった」と気づく経験は、成功者に限らず、多くの人が人生のどこかで直面するものではないでしょうか。

「お金は今のあなたを増幅させるだけだ」という考え方も、素朴ながら的を射ていると思います。心理学の世界でも、収入の増加が幸福度を押し上げる効果には限界があることや、外的な状況の変化よりも、物事の受け止め方そのものが主観的な幸福感を大きく左右することが、繰り返し指摘されてきました。ハモンド氏の実体験に基づく言葉は、そうした知見と方向性を一にしていると言えそうです。だからこそ、資産形成のノウハウだけを切り取って真似るのではなく、その手前にある「内面の作業をしたかどうか」にこそ、目を向ける価値があるのだと思います。

もう一つ触れておきたいのが、ハモンド氏が資産形成の原点として挙げた「金持ち父さん貧乏父さん」の著者ロバート・キヨサキ氏についてです。同氏の教えは世界的に読まれ続けている一方、近年では自身の不動産投資に伴う負債が12億ドル規模に達していることを公表し、話題になりました[4]。本人は「良い借金」を活用した戦略だと説明していますが、その手法自体、相応のリスク許容度と経験、そして貸し手との交渉力を前提にしたものであることは、押さえておくべきポイントだと思います。誰かの入門書がきっかけになることと、その人物の投資手法をそのまま模倣することのあいだには、相応の距離があるということです。ハモンド氏自身も、13歳で読んだ本をきっかけに「資産と負債という概念」を学んだと語っているのであって、キヨサキ氏の具体的な投資手法をそのまま踏襲しているとまでは述べていません。この違いを丁寧に区別することも、情報を受け取る側の責任だと思います。

日本の読者にとっても、「資産を買い、資産に負債を賄わせる」という考え方は、NISAやiDeCoの普及とともに、以前より身近になってきた発想だと思います。ただし、アメリカの商業用不動産という、日本の個人投資家にとってはハードルの高い市場を土台にした話であることは、念頭に置いておく必要があるでしょう。制度や税制、融資の仕組みが異なる以上、考え方の骨子だけを参考にし、具体的な手法をそのまま輸入しようとしないことが大切です。

最後に、複数の登場人物に共通していた「マインドセット」の語り口についても触れておきたいと思います。ヘアエクステンション会社の経営者が語った、インポスター症候群を「差を埋める問い」に変換するという発想は、単なる根性論ではなく、比較の矛先を自己否定から具体的な行動計画へと向け直す、実践的な認知の切り替え方だと感じました。同じように、断られた経験を「居場所ではないというサイン」と捉え直す発想や、うつの時期を作品づくりに転化した経験も、共通して「解釈の仕方を変える」という一点に集約されます。何が起きたかそのものよりも、それをどう意味づけるかが、その後の行動を左右する——今回登場した女性たちの語りに通底していたのは、まさにこの発想だったように思います。

明日からできること

1. 華やかな数字より、その人の「回り道」に注目してみる 今回のハモンド氏のように、遠回りに見える経歴(エンジニアから起業へ)こそ、実際に再現しやすいヒントが詰まっていることがあります。

2. 気になる起業家が出てきたら、会社名で一度検索してみる 今回のように、称賛的な情報しか見つからないこともあれば、前回のように懸念が見つかることもあります。どちらの場合も、調べてみるまでは分かりません。

3. 「資産を持っているのに満たされない」状態を、先回りして想像してみる 今の目標を達成したとして、そのときの自分は本当に満たされているか、一度具体的に想像してみましょう。

4. インポスター症候群を感じたら、「差を埋める問い」に変換してみる 「自分には無理だ」ではなく、「あの人とのあいだにある差は何か」と問い直す練習を、今週一度試してみてください。

5. 誰かの投資哲学を取り入れるときは、前提条件も一緒に調べる 「資産を買う」という考え方一つとっても、それを実践する市場や規模によって、リスクの大きさはまったく異なります。

6. うまくいかない出来事を、あえて別の言葉で言い換えてみる 「断られた」ではなく「居場所ではなかっただけ」、「失敗した」ではなく「材料が一つ増えた」。今日の小さな出来事を一つ、意識的に言い換えてみましょう。

おわりに

今回登場した女性たちの語りには、共通する一つの糸がありました。それは、外から見える成功の形よりも、その手前にある回り道や、内面との向き合い方のほうが、実は再現性のある学びだということです。華やかな車や自宅の裏側に何があるのかを、今回も一つずつ確かめながら、記事をまとめました。前回とは異なり、今回は大きな懸念が見当たらなかったこと自体も、一つの調査結果として、正直にお伝えしておきたいと思います。

「億万長者になっても惨めだった」という告白は、成功を追いかけるすべての人にとって、他人事ではないはずです。数字を積み上げる努力と、その数字を手にしたときに何を感じるかを整える努力は、別々に意識して初めて、両方とも手に入るものなのかもしれません。次に華やかな成功談を目にしたときは、その裏側にある回り道と、内面の作業の両方に、想像力を働かせてみてください。

参考文献

本記事は、YouTubeチャンネル「Hard Knocks Women」が公開した動画の内容と、登場した起業家に関する複数の公開情報をもとに、要点を整理し、筆者独自の考察を加えて執筆しました。直接引用は避け、内容はすべて筆者自身の言葉で要約しています。

[1] Hard Knocks Women(YouTube) https://www.youtube.com/channel/UC1wyiMIVRmgFdyieSTnGWJQ [2] Capdex「Hannah Hammond, Founder and CEO at HB Capital」 https://capdex.com/people/hannah-hammond [3] Real Estate Business Review「HB Capital | Top Capital Advisory Firm-2025」 https://www.realestatebusinessreview.com/hb-capital [4] Business Today「'Rich Dad Poor Dad' author Robert Kiyosaki is $1.2 billion in debt. But he isn't worried」 https://www.businesstoday.in/latest/world/story/rich-dad-poor-dad-author-robert-kiyosaki-is-1-2-billion-in-debt-but-he-isnt-worried-552808-2026-09-02