言いにくいメールは全部AIに下書きさせる——38歳PMの文面テンプレ12本

水曜の朝、送信ボタンの上で30分止まった

去年の10月の話です。水曜の朝9時、私はメールの送信ボタンの上にカーソルを置いたまま、30分止まっていました。

宛先は、保守をお願いしている開発パートナーの営業窓口。用件は「追加作業の費用は、今回の契約範囲で吸収してほしい」。要するに、お金の話で押し返すメールです。

書いては消し、書いては消し。「いつもお世話になっております」から先が続かない。強く書けば関係が壊れる気がするし、柔らかく書けば押し切られる気がする。

結局そのメールを送ったのは、16時でした。合間に別の仕事をしながらも、頭の片隅にずっとあのメールが居座っている。書くのにかかった時間をあとで合計したら、1時間半。たった20行のメールに、です。

その日の帰り道、ようやく認めました。私はメールが下手なんじゃない。言いにくいことを言うのが下手なんだ、と。

この記事は、そこから半年かけて「言いにくいメールは全部AIに下書きさせる」運用に落ち着くまでの記録です。いま実際に使っている文面テンプレ12本を、後半に全文そのまま載せます。数字はぜんぶ、自分のメール記録の実測。盛っていません。

書いている私について

江東区在住、38歳。IT企業で社内のAI導入を回しているPMです。妻と二人暮らし。

キャリアはBIエンジニアで5年、そのあと広告運用を2年やって、プロダクトマネージャーを経て今の仕事に落ち着きました。「数字で測ってから直す」が体に染みついている人間です。

PMという仕事は、メールの半分が利害調整です。断る、催促する、悪い報告を上げる、値段の話をする。言いにくいメールの見本市みたいな受信箱と、毎日にらめっこしています。だからこの話は、道具の紹介というより、私の胃薬の話に近いです。

「言いにくいメール」を3ヶ月数えたら、41通あった

送信ボタンの上で固まった翌週から、記録を始めました。元BIの悪い癖で、困ったらまず測るんです。

やり方は単純で、スプレッドシートに1行ずつ。日付、相手、種類、書き始めから送信までの時間。「言いにくい」の判定は主観ですが、迷ったら「書く前に一度ため息が出たか」を基準にしました。われながら情けない基準ですけど、これが一番ブレなかった。

10月から12月までの3ヶ月で、言いにくいメールは41通ありました。内訳はこうです。

• 断る系:14通(依頼を断る、参加を断る、追加要望を断る)

• 催促系:11通(返信がない、納品が遅れている)

• 悪い報告系:9通(遅延、ミスのお詫び、前言の訂正)

• 交渉・反対系:7通(見積もりの話、方針への異議)

で、時間です。ふつうの連絡メールは1通あたり平均6分でした。それが言いにくいメールになると、平均38分。最長は97分で、これは予算超過を上に報告するメールでした。97分かけて、本文は18行ですよ。1行5分ペース。

種類によって重さの質が違うのも、記録して初めて見えました。催促は着手が遅い。開くまでが長くて、書き始めれば早い。悪い報告は逆で、着手は早いのに、書いた文を延々と直し続ける。そして断りは、その両方を兼ね備えた横綱でした。着手も遅いし、直しも終わらない。41通の記録の中で、翌日に持ち越した19通のうち9通が断り系です。

もっと効いたのは「持ち越し」です。41通のうち19通は、その日のうちに送れず翌日以降に持ち越していました。うち4通は3日以上の放置。そして放置した1通で、小さい事故が起きます。こちらの催促が遅れたせいで先方の作業が止まっていて、リリース前の検証期間が2日削れました。誰も責めなかったけど、あれは完全に私の「言いにくい」が生んだ遅延です。

メールが遅いんじゃなくて、決心が遅い。数字にすると、目をそらせなくなりました。

もうひとつ、記録して分かったことがあります。38分の大半は、書いている時間ではないんです。画面の前で書き出せずにいる時間と、書いた文を消している時間。手が動いている正味の時間だけなら、たぶんふつうのメールとそう変わらない。つまり私が買いたかったのは文章力ではなくて、最初の一文が既にある状態だったわけです。このときはまだ、それを買う方法を知りませんでしたが。

後輩の田中が「詰みました」と言ってきた

年明けすぐ、隣のチームの後輩・田中(仮名)が私の席に来ました。「先輩、詰みました」と。

聞けば、社外の担当者への催促メールを1週間送れずにいたら、逆に先方から「その後いかがでしょうか」と催促が来たらしい。つまり、催促をためらっているうちに、催促される側になった。「書き出しが決まらなくて、下書きに3回書いて3回消したんですよ」と言うので、笑えませんでした。私のスプレッドシートには、同じ行動が19行分ある。

その夜、ためしにAIに投げてみたんです。状況を、愚痴ごと。「保守ベンダーに追加費用を押し返したい。関係は壊したくない。正直、こっちが払う筋じゃないと思ってる。でも先方の現場の人には世話になってる」みたいな、メールには絶対書けない本音まで全部。

出てきた下書きは、思ったより悪くなかった。8割は使える。でも、そのまま送れるかというと送れない。妙に丁寧で、私の声じゃないんです。

このとき気づいたのが、この運用の芯になりました。ゼロから書くのと、直すのは、別の作業なんですよ。ゼロから書くのは決心が要る。直すのは作業です。作業なら、手が動く。

例文集の本は、なぜ効かなかったのか

先に白状すると、AIの前に一度、回り道をしています。11月に、ビジネスメールの例文集の本を1冊買いました。断り方、催促の仕方、お詫びの仕方。ぜんぶ載っている。載っているのに、翌月の記録を見たら1通あたりの時間はほぼ変わっていませんでした。

理由は使ってみるとすぐ分かります。例文は「先方に非がある催促」みたいな、きれいな状況で書かれているんです。でも現実の催促は、こっちも3割くらい悪かったりする。返信が遅い相手に、こちらも1週間前の質問を放置していたりする。その気まずさ込みの文面は、本には載っていない。

社内の先輩の過去メールを漁ったこともあります。これは例文集よりは役に立ちました。ただ、先輩の言葉は先輩の関係性の上で成立しているもので、借りると妙によそいきになる。結局どちらも「私のこの状況」に合わせて組み替える作業が残って、その組み替えが一番重い工程なんですよね。

つまり必要だったのは、出来合いの文面ではなくて、状況ごとに文面を仕立ててくれる仕組みでした。私にとってそれがAIだった、という順番です。

落ち着いたのは「AIが8割、私が2割」の3ステップ

1月から本格的に回し始めて、半年。落ち着いた型は3ステップです。

1. 状況を愚痴ごとAIに投げる(本音を隠さない)

2. 下書きを2案出させる(強めと柔らかめ)

3. 自分の声に直して送る(ここが私の2割)

私はClaudeを使っていますが、会社で許可されている生成AIなら、正直どれでも回ると思います。大事なのはツールより投げ方と直し方で、この記事の後半はほぼその話です。

2案出させるのには理由があります。強めの案と柔らかめの案を並べて初めて、「自分は今回、どこまで言いたいのか」が自分で分かるんです。1案だけだと、その文面が正解に見えて引っ張られる。2案の間のどこに自分を置くか決める作業が、そのまま交渉の落とし所を決める作業になっています。

効果は測ってあります。1通あたりの作成時間は、平均38分から平均11分になりました。持ち越しは、去年の3ヶ月で41通中19通だったのが、直近3ヶ月では40通中3通。月に13〜14通ペースで言いにくいメールは相変わらず来るので、時間にすると月6時間くらい戻ってきた計算です。

ただ、正直に言うと、6時間より大きいのは気分のほうです。朝の受信箱を開くときの、あの「今日もあれを書かなきゃ」という重さが消えた。書き始められない自分を責める時間が消えた。これは測れないけど、確実に効いています。

もうひとつ、予想していなかった変化があります。言いにくいメールを、朝イチに片付けるようになりました。以前は「午後、落ち着いたら書こう」と後ろに置いて、その「落ち着いたら」は永遠に来なかった。いまは重さが1通11分と分かっているので、コーヒーを淹れて、朝の最初の11分で終わらせます。重いタスクが軽くなると、置く場所まで変えられるんですね。

途中、やらかしもありました。AIの下書きをほぼそのまま送って「なんか怒ってます?」と返ってきた事故。謝罪文が他人行儀すぎて、妻に呆れられた事故。この2件も、あとで包み隠さず書きます。

ここから先は、半年で82通に使って残った文面テンプレ12本の全文です。断る系3本、催促系3本、悪い報告系3本、交渉・反対系3本。それぞれに、AIへの状況の投げ方、下書きの直しどころ、実際に送った結果まで付けました。あわせて、テンプレより大事な「状況の投げ方フォーマット」と、「自分の声に直すチェックリスト5項目」、やらかした事故2件の顛末も。明日の朝、重いメールが1通でも待っている方は、この先をどうぞ。