Vanillin
| Vanillin | |||
 Vanillin | |||
 | |||
| |||
 | |||
| IUPAC-név | 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehid | ||
| Más nevek | Vanilin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 121-33-5 | ||
| PubChem | 1183 | ||
| ChemSpider | 13860434 | ||
| EINECS-szám | 204-465-2 | ||
| KEGG | D00091 | ||
| ChEBI | 18346 | ||
| RTECS szám | YW5775000 | ||
| SMILES | O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1 | ||
| InChIKey | MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 472792 | ||
| Gmelin | 3596 | ||
| UNII | CHI530446X | ||
| ChEMBL | CHEMBL13883 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H8O3 | ||
| Moláris tömeg | 152,15 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér vagy halványsárga, szilárd (általában tű alakú kristályok) | ||
| Sűrűség | 1,056 g/cm³, szilárd | ||
| Olvadáspont | 80-81 °C (353-354 K) | ||
| Forráspont | 285 °C (558 K) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1 g/100 ml (25 °C) | ||
| Viszkozitás | ? cP, ? °C | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| Főbb veszélyek | Irritálhatja a bőrt, a szemet, a légutakat | ||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| R mondatok | R22[1] | ||
| S mondatok | (nincs)[1] | ||
| Lobbanáspont | 147 °C | ||
| LD50 | 1580 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Eugenol, Ánizsaldehid, Fenol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A vanillin, vagy metil-vanillin, (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehid) (C8H8O3), egy aromás aldehid. Aldehid, éter és fenol funkciós csoportokat tartalmaz. Neve a Vanilla planifolia növényfajból származik, melynek termésében megtalálható.[2]
A vanília fő illatanyaga. A szintetikus vanillint ízesítőként alkalmazzák ételekben, italokban és gyógyszerekben. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Vanillinum néven hivatalos.
Színtelen vagy sárgás színű, vaníliaszagú kristályos vegyület. Kristályai tű alakúak. Vízben rosszul oldódik, etanol, dietil-éter, kloroform és glicerin jól oldja.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A vas(III)-klorid oldatával kék színű színreakciót ad. Lúgokra érzékeny, ezek hatására elbomlik és pirosra színeződik.
Előfordulása a természetben
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A vanillin a természetben a növényvilágban igen elterjedt. A növények azonban csak kis mennyiségben tartalmazzák. A vanília (Vanilia planifolia) hüvelytermésében is csak 2-3%-nyi mennyiségben található. Emellett előfordul még számos orchideaféleségben, a perubalzsamban, a bükkfa és a hársfa kérgében, a burgonya virágában, illetve növényi gyantákban.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A vanillin egyik szintézise eugenolból indul ki. Ezt először alkoholos kálium-hidroxid oldattal izoeugenollá alakítják. Ezt oxidációnak vetik alá, ekkor az oldalláncában található kétszeres kötés felhasad és vanillinné alakul.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A vanillin fontos alapanyag az illatszeriparban. Az élelmiszeriparban ízesítő adalékanyagként alkalmazzák a vanília pótlására. A gyógyszeriparban is felhasználják.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 A vanillin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 30. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 147. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
