Perhangyasav
| Perhangyasav | |||
| |||
| IUPAC-név | metánperoxosav[1] | ||
| Más nevek | hidroperoxiformaldehid, formil-hidroperoxid, permetánsav, peroxihangyasav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-32-4 | ||
| PubChem | 66051 | ||
| ChemSpider | 59441 | ||
| EINECS-szám | 600-819-9 | ||
| SMILES | O=COO | ||
| InChIKey | SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | XEL6R975Q4 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH2O3 | ||
| Moláris tömeg | 62,02 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Olvadáspont | -18 °C | ||
| Forráspont | 50 °C | ||
| Savasság (pKa) | 7,1[2]:206[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A perhangyasav szerves vegyület, képlete HCOOOH. Instabil, színtelen, hangyasav és hidrogén-peroxid keverésével előállítható vegyület. Oxidáló- és fertőtlenítőképessége miatt a vegy-, élelmiszer- és gyógyszeripar használja.
Tulajdonságai és alkalmazásai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A perhangyasav vízben, alkoholokban, dietil-éterben, benzolban, kloroformban és más szerves oldószerekben oldódó színtelen folyadék.[4][5] Erős oxidálóképessége a fehérjeelemzésben diszulfidkötések bontására,[6] szerves szintézisben epoxidációra, hidroxilezésre[7] és oxidációra használatos.[5] A gyógyszer- és élelmiszeriparban a perhangyasavat felszerelések fertőtlenítésére alkalmazzák. Hatékony vírusok, baktériumspórák, algák, mikroszkopikus gombák, Mycobacterium és más mikroorganizmusok, például zooplankton ellen. Biztonságos bomlástermékei (főleg szén-dioxid, oxigén és víz) miatt gyakran használják.[4][8] Gyorsabban fertőtlenít a hasonló perecetsavnál és a hidrogén-peroxidnál.[9] Fő hátránya, hogy nehezen kezelhető reakciókészsége és – különösen hevítve – instabilitása miatt, ezért a sav előállítása után 12 órán belül felhasználandó.[9][10][11]
Szintézis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A perhangyasav hangyasav és hidrogén-peroxid egyensúlyra vezető reakciójával állítható elő:
Tiszta perhangyasav szintéziséről nem számoltak be, de 48% koncentrációig előállítható vizes oldat a kiindulási anyagok vizes oldataiból.[4] Bármely anyag feleslege az egyensúlyt a termékek felé tolja. A termék vizes oldata közel 90% perhangyasav-koncentrációig desztillálható.[4]
Ez reverzibilis, katalizátorral ipari mértékű termeléshez használható, de a hőmérsékletnek 80-85 °C alatt kell maradnia a robbanás elkerülése végett.[12]:16 Katalizátor lehet salétromsav, hidrogén-fluorid, foszforsav, kénsav vagy ezek sói,[4][13] észtercsoportot tartalmazó vegyület, például karbonsavészter[14] vagy perecetsav.[9]
Biztonság
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A perhangyasav nem mérgező; bár irritálja a bőrt, de a perecetsavnál kisebb mértékben. A koncentrált (>50%) sav erősen reagál, hevítéskor bomlik, 80-85 °C-ra gyorsan hevítve robban. Gyúlékony anyagokkal, például formaldehiddel, benzaldehiddel vagy anilinnel keverve standard hőmérsékleten gyulladhat vagy robbanhat, fémporok hozzáadásakor hevesen robban.[4] Ezért a kiömlő perhangyasav hideg vízzel hígítandó, és semleges, nem gyúlékony abszorbensekkel, például vermikulittal gyűjtendő össze.[5]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 749. o. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Forráshivatkozás-hiba: Érvénytelen
<ref>címke; nincs megadva szöveg a(z) „u1” nevű lábjegyzeteknek - ↑ F. A. Carroll (2010). Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Wiley-Interscience. 416. o. ISBN 0-470-27610-X.
- 1 2 3 4 5 6 Swern, Daniel (1949). "Organic Peracids". Chemical Reviews. 45: 1. doi:10.1021/cr60140a001.
In the absence of catalysts, performic acid explodes when heated rapidly to 80–85°C.
- 1 2 3 Pradyot Patnaik (2007). A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances. Wiley-Interscience. 128. o. ISBN 0-471-71458-5.
- ↑ Simpson, R. J. (2007). "Performic Acid Oxidation of Proteins". Cold Spring Harbor Protocols. 2007: pdb.prot4698. doi:10.1101/pdb.prot4698.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: oldalszám helyett cikk száma (link) - ↑ "trans-1,2-CYCLOHEXANEDIOL". Organic Syntheses. 28: 35. 1948. doi:10.15227/orgsyn.028.0035.
- ↑ Gehr, R; Chen, D; Moreau, M (2009). "Performic acid (PFA): tests on an advanced primary effluent show promising disinfection performance" (PDF). Water Science and Technology. 59 (1): 89–96. doi:10.2166/wst.2009.761. PMID 19151490. 2010. november 16. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva.
- 1 2 3 Preuss, A., Fuchs, R., Huss, M. & Schneider, R. 2001 Aqueous Disinfecting Agent Containing Performic Acid and Peracetic Acid Process for Production and Process for Use Thereof Sablon:US Patent, Issue date: April 3, 2001
- ↑ Bydzovska, O. & Merka, V. (1981). "Disinfecting Properties of Performic Acid Against Bacteriophage (X 174 as a Model of Small Envelope-free Viruses". J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology. 25 (4): 414–423. PMID 6459365.
- ↑ Ripin, D. H. B.; et al. (2007). "Execution of a Performic Acid Oxidation on Multikilogram Scale". Org. Process Res. Dev. 11: 762. doi:10.1021/op700039r.
- ↑ Elvers B.; et al., eds. (1991). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. A12 (5th ed.). Wiley.
{{cite book}}: Explicit use of et al. in:|editor=(súgó) - ↑ English, James; Gregory, J. Delafield (1947). "Performic Acid Hydroxylation of a,p-Unsaturated Acids and Esters". Journal of the American Chemical Society. 69: 2120. doi:10.1021/ja01201a016.
- ↑ Matilla, T. and Aksela, R. 2000 Method for the Preparation of Aqueous Solutions Containing Performic Acid as Well as Their Use. Sablon:US Patent, megadva: 2000. április 11.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Perameisensäure című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
