Malatión
| Malatión | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
Dietil 2-[(dimetoxifosforotioil)sulfanil]butanedioato | |
Outros nomes ácido 2-(dimetoxifosfinotioiltio) butanedioico dietil éster | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 121-75-5 |
| PubChem | 4004 |
| ChemSpider | 3864 |
| UNII | U5N7SU872W |
| DrugBank | DB00772 |
| KEGG | D00534 |
| ChEBI | CHEBI:6651 |
| ChEMBL | CHEMBL1200468 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H19O6PS2 |
| Masa molar | 330,36 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido incoloro |
| Olor | similar ao mercaptano, a mofeta ou allo |
| Densidade | 1,23 g/cm3 |
| Punto de fusión | 29 °C; 84 °F; 302 K |
| Punto de ebulición | 156–157 °C; 313–315 °F; 429–430 K |
| Solubilidade en auga | 145 mg/L (20 °C (68 °F; 293 K))[1] |
| Solubilidade en diethil éter | moi soluble |
| Solubilidade en etanol | soluble |
| Solubilidade en acetona | soluble |
| log P | 2.36 (octanol/auga)[2] |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra sinal GHS | Warning |
| Punto de inflamabilidade | 163 °C; 325 °F; 436 K |
| LD50 | 5400 mg/kg (oral, rata, macho) ; 5700 mg/kg (oral, rata, femia) ; >2000 mg/kg (dérmica, rata)[3] ; 644 mg/kg (oral, rata) ; 8790 mg/kg (dérmica, coello)[4] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O malatión (malathion) é un insecticida organofosfato que actúa como inhibidor da acetilcolinesterse. Este insecticida coñeceuse en diversos países cos nomes carbophos, maldison e mercaptothion.
Uso como pesticida
[editar | editar a fonte]O malatión é un pesticida que se usa moito en agricultura, xardinaría e áreas recreativas públicas, e en programas de control de pragas sanitarios como a erradicación do mosquito.[5] Nos Estados Unidos é o insecticida organofosfato máis utilizado.[6]
Unha mestura de malatión con xarope de millo utilizouse na década de 1980 en Australia para combater a mosca da froita mediterránea.[7] No Canadá e os Estados Unidos desde inicios do 2000, o malatión foi fumigado en moitas cidades para combater o virus do Nilo occidental.[8]
No Reino Unido, o malatión foi retirado do mercado en 2002.[9]
Mecanismo de acción
[editar | editar a fonte]O malatión é un inhibidor da acetilcolinesterase, unha familia de compostos químicos. Unha vez captado polo organismo diana, únese irreversiblemente ao residuo de serina no sitio catalítico activo do encima colinesterase. O grupo fosfoéster resultante únese fortemente á colinesterase, e desactiva irreversiblemente o encima, o que orixina unha rápida acumulación de acetilcolina na sinapse.[10]
Método de produción
[editar | editar a fonte]O malatión prodúcese pola adición de ácido dimetil ditiofosfórico ao dietil maleato ou dietil fumarato en presenza de cantidades catalíticas de trietilamina e hidroquinona a elevadas temperaturas:
- (CH
3O)
2PS
2H + C
8H
12O
4 → C
10H
19O
6PS
2
Este proceso produce o enantiómero S.[11]
Uso médico
[editar | editar a fonte]O malatión en baixas doses (preparacións ao 0,5 %) úsase como tratamento contra as infestacións por piollos da cabeza e do corpo (pediculose) nos Estados Unidos, onde foi aprobado pola FDA.[12][13] Nalgunhas áreas do Reino Unido, o piollo da cabeza dsenvolveu resisencia ao malatión en 1999, ata o punto que este non era efectivo no 64 % dos casos. Crese que a resistencia está causada porque se desenvolve no piollo unha actividade de esterase específica para o malatión mediada por encima, con capacidade de destruír o malatión unido ao receptor de acetilcolina.[14]
Tamén se usa para o tratamento da sarna.[15]
Entre as preparacións están Derbac-M, Prioderm, Quellada-M e Ovide.[16][17]
Riscos
[editar | editar a fonte]Xeral
[editar | editar a fonte]O malatión ten baixa toxicidade. Metabolízase orixinando o composto máis tóxico malaoxón en moitas especies.
En artrópodos metabolízase dando malaoxón, o cal é moitas veces máis tóxico, e é un inhibidor da acetilcolinesterase máis potente.[3] En estudos sobre os efectos da exposición a longo prazo por inxestión oral do malaoxón en ratas, o malaoxón demostrou ser 61 veces máis tóxico que o malatión, e o malaoxón é mil veces máis potente que o malatión en canto á inhibición da acetilcolinesterase.[18][19]
A absorción ou inxestión no corpo humano tamén resulta facilmente na súa metabolización a malaoxón, que é substancialmente máis tóxico.[18] É eliminado do corpo rapidamente, en de tres a cinco días.Modelo:Medical citation needed Segundo a Axencia de Protección Ambiental dos Esados Unidos, non se dispón de información fiable sobre efectos adversos da exposición crónica.[20]
En 1981, fumigouse con malatión unha área de 3600 km2 para controlar un gromo de mosca da froita mediterránea en California. Para demostrar a sús seguridade química, B. T. Collins, director do Corpo de Conservación de California, tragou publicamente un grolo de solución de malatión diluído.[21]
Carcinoxenicidade
[editar | editar a fonte]O malatión clasifácao a IARC como probable carcinóxeno (grupo 2A). O malatión clasificao a EPA dos Estadoa Unidos como composto que ten unhas "evidencias suxestivas de carcinoxenicidade".[3] Esta clasificación está baseada na aparición de tumores hepáticos a doses excesivas en ratos e femias de ratas e na presenza de raros tumores orais e nasais en ratas que se producían despois da exposición a doses moi grandes. A exposición a organofosfatos está asociada co linfoma non de Hodgkin. O malatión usado como fumigante non estaba asociado cun incremento do risco de cancro. Entre 1993 e 1997, como parte do Agricultural Health Study, non houbo informes que indicasen unha asociación clara entre a exposición ao malatión e o cancro.[22]
Toxicidade para os anfibios
[editar | editar a fonte]O malatión é tóxico para os cágados de ra leopardo.[23]
Regulación
[editar | editar a fonte]Diferentes organizacións e gobernos estableceron diferentes estándares de cualidade para a auga potable para o malatión.
A Organización Mundial da Saúde determinou que aínda que o malatión pode durar na auga ás veces varios meses ou anos, xeralmente non dura nela máis dunha ou dúas semanas; e como a cantidade de malatión atopada en auga potable é usualmente menor que o nivel que sería preocupante para a saúde non hai necesidade de establecer unha directriz para a auga potable en canto ao nivel de malatión permitido.[24]
En contraste, o goberno do Canadá estableceu unha concentración máxima aceptable de 0,29 mg/L de malatión na auga potable, e require que a auga para beber debería monitorizarse para este composto químico cando haa razóns par sospeitar que está na auga e podería ter que ser retirado dela.[25]
Australia ten un nivel máximo permitido moito máis baixo de 0,07 mg/L de malatión na auga potable.[26]
A Unión Europea estableceu un valor aínda menor de 0,10 μg/L para calquera pesticida na auga potable, incluíndo o malatión.[27]
Os Estados Unidos non teñen un nivel de contaminante máximo oficial para o malatión, pero propúxose unha recomendación sanitaria para toda a vida de 0,5 mg/L.[28]
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Tomlin, C.D.S., ed. (1997). The pesticide manual: a world compendium (11ª ed.). Farnham, Surrey, UK: British Crop Protection Council. p. 755. ISBN 9781901396119.
- ↑ Hansch, C.; Leo, A.; Hoekman, D. (1995). Exploring QSAR. Washington, DC: American Chemical Society. p. 80. ISBN 0-8412-2993-7.
- 1 2 3 Keigwin Jr RP (maio de 2009). Reregistration Eligibility Decision for Malathion (Revised) (PDF). US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances (Informe). p. 9. EPA 738-R-06-030 Journal.
- ↑ Sigma-Aldrich Co.
- ↑ Malathion for mosquito control, US EPA
- ↑ Bonner MR; Coble J; Blair A; et al. (2007). "Malathion Exposure and the Incidence of Cancer in the Agricultural Health Study". American Journal of Epidemiology 166 (9): 1023–1034. PMID 17720683. doi:10.1093/aje/kwm182.
- ↑ Edwards JW, Lee SG, Heath LM, Pisaniello DL (2007). "Worker exposure and a risk assessment of malathion and fenthion used in the control of Mediterranean fruit fly in South Australia". Environ. Res. 103 (1): 38–45. Bibcode:2007ER....103...38E. PMID 16914134. doi:10.1016/j.envres.2006.06.001.
- ↑ Shapiro, H.; Micucci, S. (2003-05-27). "Pesticide use for West Nile virus". Canadian Medical Association Journal 168 (11): 1427–1430. PMC 155959. PMID 12771072.
A Axencia de Protección Ambiental dos Estados Unidos finalizou en 2000 unha reavaliación do malatión. A PMRA tañen reavaliou o malatión e aprobou o seu uso como adulticida de mosquitos.
- ↑ "Withdrawn chemicals / RHS Gardening".
- ↑ Colovic, Mirjana B.; Krstic, Danijela Z.; Lazarevic-Pasti, Tamara D.; Bondzic, Aleksandra M.; Vasic, Vesna M. (2013). "Acetylcholinesterase Inhibitors: Pharmacology and Toxicology". Current Neuropharmacology 11 (3): 315–335. PMC 3648782. PMID 24179466. doi:10.2174/1570159X11311030006.
- ↑ US patent 2578652A, Cassaday, Jack T., "Addition product of diester of dithiophosphoric acid and maleic acid and its esters, and method of preparation", published 1951-12-18, emitido o 1951-12-18, assignado a American Cyanamid Co. e Wyeth Holdings LLC
- ↑ "Guidelines for the diagnosis and treatment of pediculosis capitis (head lice) in children and adults 2008". National Guideline Clearinghouse. Arquivado dende o orixinal o 2013-02-26. Consultado o 2013-01-22.
- ↑ McMichael, Amy J.; Hordinsky, Maria K. (2008). Hair and Scalp Diseases: Medical, Surgical, and Cosmetic Treatments. Informa Health Care. pp. 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Consultado o 27 de abril de 2010.
- ↑ Downs AM, Stafford KA, Harvey I, Coles GC (1999). "Evidence for double resistance to permethrin and malathion in head lice". Br. J. Dermatol. 141 (3): 508–11. PMID 10583056. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.03046.x.
- ↑ Julia A. McMillan; Ralph D. Feigin; Catherine DeAngelis; M. Douglas Jones (1 de abril de 2006). Oski's pediatrics: principles & practice. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3894-1. Consultado o 27 de abril de 2010.
- ↑ Mehta, Dinesh K. (13 de setembro de 2007). British National Formulary (BNF). British National Formulary (54th Revised ed.). Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-736-7. ISSN 0260-535X.
- ↑ "AHFS Drug Information". American Society of Health-System Pharmacists. 13 de xaneiro de 2011. Consultado o 17 de xaneiro de 2011.
- 1 2 Edwards D (xullo de 2006). "Reregistration Eligibility Decision for Malathion" (PDF). US Environmental Protection Agency - Prevention, Pesticides and Toxic Substances EPA 738-R-06-030 Journal: 9. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 2008-05-21.
- ↑ Rodriguez, O. P.; Muth, G. W.; Berkman, C. E.; Kim, K.; Thompson, C. M. (febreiro de 1997). "Inhibition of various cholinesterases with the enantiomers of malaoxon". Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology 58 (2): 171–176. Bibcode:1997BuECT..58..171R. ISSN 0007-4861. PMID 8975790. doi:10.1007/s001289900316.
- ↑ "US Department of Health and Human Services: Agency for Toxic Substances and Disease Registry - Medical Management Guidelines for Malathion". Arquivado dende o orixinal o 21 de outubro de 2002. Consultado o 2008-04-02.
- ↑ Bonfante, Jordan (1990-01-08). "Medfly Madness". Time. Arquivado dende o orixinal o 24 de xullo de 2008. Consultado o 21 de maio de 2009.
- ↑ "Active Ingredient Fact Sheets". npic.orst.edu.
- ↑ "Low Concentrations Of Pesticides Can Become Toxic Mixture For Amphibians". Science Daily. 18 de novembro de 2008. Consultado o 11 de decembro de 2012.
- ↑ World Health Organization, ed. (2022). Guidelines for drinking-water quality (4ª edición que incorpora a primeira e segunda addendas ed.). Geneva: World Health Organization. ISBN 978-92-4-004506-4.
- ↑ Health Canada (2023-01-20). "Guidelines for Canadian drinking water quality – Malathion: Management strategies, international considerations". Arquivado dende o orixinal o 06 de marzo de 2026. Consultado o 29 de setembro de 2025.
- ↑ "Maldison (Malathion)". Australian Drinking Water Guidelines 6 2011, v3.9. 2011. Consultado o 29 de setembro de 2025.
- ↑ "Water for Human Consumption Directive - Quality Criteria". European Chemicals Agency (ECHA). outubro de 2015. Consultado o 29 de setembro de 2025.
- ↑ US EPA (marzo de 2018). "2018 Edition of the Drinking Water Standards and Health Advisories Tables" (PDF). EPA 822-F-18-001. Consultado o 29 de setembro de 2025.
