Flunitrazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flunitrazepam
Andere Namen	5-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
Summenformel	C16H12FN3O3
Kurzbeschreibung	weißes oder gelbliches kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-597-8
ECHA-InfoCard	100.015.089
PubChem	3380
ChemSpider	3263
DrugBank	DB01544
Wikidata	Q62947
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CD03
Wirkstoffklasse	Hypnotikum Benzodiazepin Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	313,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170–172 °C
pKS-Wert	1,88
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol 96 %; löslich in Aceton;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐336‐412
	P: 261‐264‐271‐273‐301+312‐304+340+312
Toxikologische Daten	1200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 415 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flunitrazepam, bekannt auch unter seinem Handelsnamen Rohypnol, ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzodiazepine. Es wird vorwiegend als Schlafmittel (Hypnotikum) verschrieben sowie oral oder intramuskulär vor chirurgischen oder diagnostischen Eingriffen zur Prämedikation und gelegentlich auch noch anschließend kurzfristig zur Sedierung des Patienten angewendet.

Mit der – je nach Dosis – schlafanstoßenden bis schlaferzwingenden Wirkung zählt Flunitrazepam zu den potentesten Hypnotika. Aufgrund des Missbrauchspotenzials ist Flunitrazepam in Deutschland seit 2011 nur noch über ein Betäubungsmittelrezept zu beziehen.

Geschichte

Flunitrazepam wurde von Leo Sternbach als Teil der Arbeiten an den Benzodiazepinen bereits 1960 entdeckt und von Hoffmann-La Roche 1972 patentiert. Als Arzneimittel kam es ab 1974 auf den Markt,^[5] zunächst in verschiedenen europäischen Ländern (in Deutschland 1979 als Rohypnol).^[6] Nach 1980 wurde Flunitrazepam auch außerhalb von Europa zugelassen. 2012 übernahm Cheplapharm von Roche die Lizenz für Rohypnol.^[7]

Synthese

Flunitrazepam wird in einer sechsstufigen Synthese hergestellt.^[4]^[8]^[9] Im ersten Schritt wird in einer Friedel-Crafts-Acylierung aus 4-Chloranilin und 2-Fluorbenzoylchlorid in Gegenwart von Zinkchlorid das 2-Amino-5-chlor-2'-fluorbenzophenon erhalten. Durch eine reduktive Dehalogenierung wird dieses in das 2-Amino-2’-fluorbenzophenon überführt. Die anschließende Umsetzung mit Bromacetylbromid ergibt eine Säureamidzwischenverbindung, die mittels Ammoniak zur Grundstruktur des Wirkstoffs zyklisiert wird. Im fünften und sechsten Syntheseschritt werden über eine Nitrierung mit Kaliumnitrat und Schwefelsäure und eine N-Alkylierung mit Methyliodid die entsprechenden Substitutionen zur Zielverbindung eingeführt.

Wirkung

Flunitrazepam bindet an GABA_A-Rezeptoren im Zentralnervensystem und verstärkt die dort natürlicherweise vorhandenen Hemm-Mechanismen, an denen der Neurotransmitter GABA (gamma-Aminobuttersäure) beteiligt ist. Flunitrazepam beeinflusst die GABA-eigenen Transmissionen schon in wesentlich kleineren Dosen als andere Benzodiazepin-Derivate. Der sedative Effekt ist ungefähr sieben- bis zehnmal stärker als der von Diazepam. Da der Wirkstoff nach oraler Einnahme sehr schnell und nahezu vollständig vom Körper aufgenommen wird, tritt die Wirkung etwa 15 bis 20 Minuten nach der Anwendung ein und hält zwischen vier und sieben Stunden an. Flunitrazepam gehört zu den unter anderem zur Prämedikation^[10] eingesetzten Arzneimitteln. Einige Effekte können bis zwölf Stunden nach der Anwendung auftreten.

Pharmakologische Daten^[11]
Verabreichungsweg	Oral (Einnahme)
Bioverfügbarkeit	80–90 %
Plasmaeiweißbindung	78 %
Maximaler Plasmaspiegel	Nach ca. 0,5–2 Stunden (Einmalgabe)
Erreichen des Steady-State	Nach 5 Tagen (Mehrfachgabe)
Halbwertszeit	1,8 Stunden (initiale Verteilungshalbwertszeit, t_½(α))^[11] 16–35 Stunden^[11] 17–27 Stunden^[12]
Metabolisierung	Hepatisch, Hauptmetaboliten: 7-Aminoflunitrazepam und N-Desmethylflunitrazepam
Ausscheidung	Urin, Galle

Nebenwirkungen

Wie bei anderen Benzodiazepinen kann sich eine Abhängigkeit entwickeln.

In einer kritischen Analyse relevanter Studien hinsichtlich einer möglichen Einschränkung der Fahrtüchtigkeit im Straßenverkehr nach Einnahme von Flunitrazepam kommen Kaufmann et al. 2004^[13] zu dem Schluss, dass darüber trotz der Menge der bislang gesammelten Daten unter Forschern kein Konsens gefunden werden konnte. Die vermutete beeinträchtigende Wirkung von Flunitrazepam auf die Fahrtüchtigkeit „konnte nicht in aller Deutlichkeit bestätigt, aber auch keineswegs widerlegt“ werden. Bei gleichzeitiger Einnahme anderer zentral dämpfender Stoffe (z. B. H1-Antihistaminika, Antipsychotika, Antidepressiva) oder auch Alkohol kommt es zu einer Wirkverstärkung;^[14] das Risiko für Stürze und Knochenbrüche ist erhöht.^[11]

Besonders bei Kindern und älteren Patienten besteht die Möglichkeit von „paradoxen“ (gegenteiligen) Reaktionen. Dann treten statt Beruhigung erhöhte Aggressivität, akute Erregungszustände, Angst, vermehrte Muskelkrämpfe, Ein- und Durchschlafstörungen, Albträume, Halluzinationen, depressive Verstimmungszustände oder gelegentlich sogar Suizidgefährdung auf. Die Behandlung mit Flunitrazepam darf dann nicht fortgeführt werden.

Anwendung in der Schwangerschaft

Benzodiazepine wie Flunitrazepam sind lipophil und können die Plazentaschranke passieren.^[15] Es liegen keine hinreichenden Daten für die Anwendung von Flunitrazepam bei Schwangeren vor. Es gibt Anhaltspunkte für ein erhöhtes Risiko für Lippen- und Gaumenspalten beim Kind. Die Anwendung von Benzodiazepinen in der späteren Phase der Schwangerschaft kann beim Neugeborenen zu physischer Abhängigkeit und postnatal zum Auftreten von Entzugserscheinungen führen.^[11]

Schädlicher Gebrauch

In Kombination mit Alkohol oder Opioiden kann es zu einer Amnesie (Gedächtnislücke) kommen, daher hat Flunitrazepam den Ruf einer Date-Rape-Droge: Opfer von Vergewaltigungen oder anderen Straftaten können sich oft an keine Details zum Hergang erinnern.^[16] Besonders in den 1990er Jahren wurden die damals farb- und geschmacklosen Tabletten für diesen Zweck missbraucht, meist, indem sie Getränken beigemischt wurden. 1998 änderte der Hersteller die Zusammensetzung unter anderem durch Zusatz des blauen Farbstoffes Indigokarmin,^[17] so dass die Tabletten seitdem Flüssigkeiten verfärben, klumpen und einen leicht bitteren Geschmack haben.

Recht

Die Benzodiazepine, darunter Flunitrazepam, wurden in Deutschland 1986 mit der Zweiten Betäubungmittelrechts-Änderungsverordnung (2. BtMÄndV) dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt, nachdem die Suchtstoffkommission der Vereinten Nationen 33 Stoffe in den Anhang IV des Übereinkommens über psychotrope Stoffe aufgenommen hatte.^[18] Flunitrazepam wurde in die Anlage III der verschreibungsfähigen Betäubungsmittel aufgenommen; Zubereitungen mit höchstens 2 mg des Wirkstoffs pro abgeteilter Form (also Tablette oder Ampulle) konnten jedoch weiterhin ohne Betäubungsmittelrezept (BtM-Rezept) verordnet werden.^[19] Dies änderte sich 1994 mit der 5. BtMÄndV, durch die die Höchstmenge pro abgeteilter Form auf 1 mg abgesenkt wurde.^[20] Mit der 10. BtMÄndV im Jahr 1998 wurden Flunitrazepam-Verordnungen für betäubungsmittelabhängige Personen generell, unabhängig von der Stärke, nicht mehr ohne Betäubungsmittelrezept möglich.^[21] Seit 2011 ist durch die 25. BtMÄndV der Wirkstoff für alle Patienten ausnahmslos nur noch auf einem BtM-Rezept verschreibungsfähig (anders als bestimmte andere Benzodiazepine, für die weiterhin dosisabhängig Ausnahmen bestehen).^[22] Im Jahr 2012 wurde die verschreibbare Höchstmenge über die Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV) auf 30 mg innerhalb von 30 Tagen beschränkt.^[23] Mit der Begründung, dass die Anwendungspraxis der BtMVV mit Bezug auf die Vorgabe ärztlicher Höchstverschreibungsmengen und Verschreibungszeiträume zu bestimmten Betäubungsmitteln der Anlage III des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) nicht mehr dem Stand der wissenschaftlichen Erkenntnisse und den Erfordernissen der ärztlichen Praxis entsprächen, wurde diese Beschränkung 2023 aufgehoben.^[24]

In Österreich steht Flunitrazepam unter dem Suchtmittelgesetz. Ab Mitte Dezember 2012 wurden daher Flunitrazepam-haltige Medikamente nur mehr auf Suchtgiftrezept verschrieben. Präparate wie einst Somnubene oder Guttanotte sind nicht mehr erhältlich und werden nicht mehr hergestellt. Stattdessen werden Benzodiazepine, die langsamer anfluten, verordnet.

In den USA ist Flunitrazepam nicht als Medikament zugelassen und gilt als illegale Droge. Die Einfuhr zum „persönlichen Gebrauch“ blieb bei entsprechendem Nachweis und der Anmeldung beim Zoll jedoch lange möglich. Auf diesem Weg gelangten jährlich etwa 1,5 Millionen Einheiten Flunitrazepam (je 2 mg) legal in die USA, bis 1996 auch diese Form der Einfuhr verboten wurde.^[25] Trotz der im Vergleich zu Deutschland relativ großzügigen Verschreibungspraxis anderer Benzodiazepine besteht in vielen US-Regionen ein Schwarzmarkt für Flunitrazepam. Insbesondere im Süden der USA, entlang der Grenze zu Mexiko, ist die Substanz relativ einfach und vergleichsweise günstig erhältlich.

Film und Kunst

Die US-amerikanische Filmkomödie Hangover aus dem Jahr 2009 handelt von einem Filmriss durch eine versehentliche Einnahme von „Roofies“ in einem alkoholischen Getränk.
Der Film Chabrols süßes Gift aus dem Jahr 2000 des französischen Regisseurs Claude Chabrol nach dem Roman The Chocolate Cobweb beschreibt jahrelangen Missbrauch von Flunitrazepam als Schlafmittel.
Der Song Baby’s Got a Temper von The Prodigy thematisiert den Konsum von Rohypnol und erhielt dafür in der Originalversion ein Radioverbot.^[26]
Ein Song des dritten Albums The botten is nådd (2003) des schwedischen Hiphoppers Timbuktu trägt den Titel Flunitrazepam.
Der Film Vollblüter aus dem Jahr 2017 beschreibt im finalen Kapitel die Verwendung von „Roofies“ zur Durchführung eines Mordes.
In der Serie Arrested Development werden in einem „Roofie circle“ „Roofies“ zu spät für eine missbräuchliche Anwendung zum Zweck einer Amnesie eingenommen, jedoch die Einnahme vergessen, worauf eine erneute Einnahme erfolgt.
In dem Gedicht Wenn du schläfst von Till Lindemann wird „Rohypnol“ im Zusammenhang mit Beischlaf erwähnt. Das Gedicht wurde kontrovers diskutiert.
Der Protagonist des Films Bad Director versucht vergeblich, Rohypnol zu erwerben, um seine Schlafstörungen zu bekämpfen, stattdessen kann ihm seine Assistenz nur Baldrian beschaffen.

Handelsnamen

Rohypnol (D, A, CH)

Literatur

Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York [u. a.] 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 26 (1. Auflage: 1986).

Weblinks

Commons: Flunitrazepam – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Flunitrazepam – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Flunitrazepam. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Flunitrazepam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juli 2019.
1 2 3 Datenblatt Flunitrazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2025 (PDF).
1 2 Flunitrazepam. Monografie. European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
1 2 3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.
↑ J. Fischer, C.R. Ganellin (Hrsg.): Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, S. 537.
↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3. Ausgabe, Band 4, William Andrew Publishing, 2007, S. 1653 ff.
↑ Cheplapharm acquires product rights for Anexate® from F. Hofmann-La Roche. Cheplapharm, Pressemitteilung, 20. Januar 2016.
↑ W. Haefely, E. Kyburz, M. Gerecke, H. Möhler. In: Adv. Drug Res., 1985, 14, S. 165–322.
↑ F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 8, Stoffe E–O. 5. Auflage. Birkhäuser, 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 243.
↑ W. K. Hirlinger, W. Dick, M. Becker: Vergleichende Untersuchung über den Effekt der Prämedikation mit Chloralhydrat, Rohypnol und Taractan bei Kindern. Vortrag, DAC Wiesbaden, 2.–6.10.1982; zitiert aus: W. K. Hirlinger, W. Dick, H.-H. Mehrkens, M. Lehmann: Vergleichende klinische Untersuchungen zur parenteralen und oralen Prämedikation im Kindesalter unter besonderer Berücksichtigung der Magensaftmenge und Azidität. In: Der Anaesthesist, Januar 1984, Band 33, Heft 1, S. 39–46, hier: S. 46.
1 2 3 4 5 Fachinformation Rohypnol. Cheplapharm Arzneimittel, Stand September 2020.
↑ Christine Drouet-Coassolo, Athanassios Iliadis, Philippe Coassolo, M. Antoni, JP Cano: Pharmacokinetics of flunitrazepam following single dose oral administration in liver disease patients compared with healthy volunteers. In: Fundamental and Clinical Pharmacology, 1990, Band 4, Nummer 6, S. 643–651. doi:10.1111/j.1472-8206.1990.tb00044.x.
↑ R. M. Kaufmann, R. Frey, H. J. Battista, S. Kasper: Flunitrazepam und Fahrtüchtigkeit. In: Fortschritte der Neurologie und Psychiatrie, 2004, 72, S. 503–515; doi:10.1055/s-2003-812459.
↑ Gerd Geisslinger, Sabine Menzel, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3663-4, S. 236 f.
↑ J. H. Kanto: Use of benzodiazepines during pregnancy, labour and lactation, with particular reference to pharmacokinetic considerations. In: Drugs. Band 23, Nr. 5, 1982, S. 354–380, doi:10.2165/00003495-198223050-00002, PMID 6124415.
↑ B Kiss, E Bodoki, A Pop, F Loghin: Neuropathology of drug addictions and substance misuse. Volume 2: Stimulants, club and dissociative drugs, hallucinogens, steroids, inhalants, and international aspects. Academic Press, London 2016, ISBN 978-0-12-800375-6, Chapter 48: Assays for Flunitrazepam, S. 513 (englisch, books.google.com).
↑ M. Tsokos: Das Färbeverhalten der Magenschleimhaut nach Ingestion von Rohypnol 1 Filmtabletten: Morphologische Befunde nach peroraler Aufnahme und experimentelle postmortale Beobachtungen. In: Rechtsmedizin, 1999; doi:10.1007/s001940050096.
↑ Drucksache 227/86
↑ Zweite Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (Zweite Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung - 2. BtMÄndV)
↑ Fünfte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (Fünfte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung - 5. BtMÄndV)
↑ Zehnte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (Zehnte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung - 10. BtMÄndV)
↑ Fünfundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften. Verordnung der Bundesregierung, Bundesrat Drucksache 130/11 vom 3. März 2011; bundesrat.de
↑ BTM-Pflicht ab 1. Januar 2013 für flüssige Tilidin-haltige Fertigarzneimittel, Änderung von Höchstmengen ab 26. Juli 2012. Verordnung von Arznei-, Heil- und Hilfsmitteln, Mitteilung der Kassenärztlichen Vereinigung Sachsen, November 2012.
↑ BR-Drucksache 680/22 vom 22. Dezember 2022.
↑ Flunitrazepam (Rohypnol) – USA verhängt Einfuhrstopp. arznei telegramm, abgerufen am 9. August 2022.
↑ Prodigy Single ‘Temper’ed By Radio. nme.com (englisch): abgerufen am 23. Juli 2015.

[RÖMPP_Online-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Flunitrazepam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juli 2019.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Flunitrazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2025 (PDF).

[EP11.0-3] 1 2 Flunitrazepam. Monografie. European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

[Kleemann-4] 1 2 3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.

[5] J. Fischer, C.R. Ganellin (Hrsg.): Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, S. 537.

[6] Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3. Ausgabe, Band 4, William Andrew Publishing, 2007, S. 1653 ff.

[7] Cheplapharm acquires product rights for Anexate® from F. Hofmann-La Roche. Cheplapharm, Pressemitteilung, 20. Januar 2016.

[8] W. Haefely, E. Kyburz, M. Gerecke, H. Möhler. In: Adv. Drug Res., 1985, 14, S. 165–322.

[9] F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 8, Stoffe E–O. 5. Auflage. Birkhäuser, 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 243.

[10] W. K. Hirlinger, W. Dick, M. Becker: Vergleichende Untersuchung über den Effekt der Prämedikation mit Chloralhydrat, Rohypnol und Taractan bei Kindern. Vortrag, DAC Wiesbaden, 2.–6.10.1982; zitiert aus: W. K. Hirlinger, W. Dick, H.-H. Mehrkens, M. Lehmann: Vergleichende klinische Untersuchungen zur parenteralen und oralen Prämedikation im Kindesalter unter besonderer Berücksichtigung der Magensaftmenge und Azidität. In: Der Anaesthesist, Januar 1984, Band 33, Heft 1, S. 39–46, hier: S. 46.

[fi-rohypnol-2020-11] 1 2 3 4 5 Fachinformation Rohypnol. Cheplapharm Arzneimittel, Stand September 2020.

[Drouet-Coassolo1990-12] Christine Drouet-Coassolo, Athanassios Iliadis, Philippe Coassolo, M. Antoni, JP Cano: Pharmacokinetics of flunitrazepam following single dose oral administration in liver disease patients compared with healthy volunteers. In: Fundamental and Clinical Pharmacology, 1990, Band 4, Nummer 6, S. 643–651. doi:10.1111/j.1472-8206.1990.tb00044.x.

[13] R. M. Kaufmann, R. Frey, H. J. Battista, S. Kasper: Flunitrazepam und Fahrtüchtigkeit. In: Fortschritte der Neurologie und Psychiatrie, 2004, 72, S. 503–515; doi:10.1055/s-2003-812459.

[14] Gerd Geisslinger, Sabine Menzel, Thomas Gudermann, Burkhard Hinz, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie. Begründet von Ernst Mutschler. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, ISBN 978-3-8047-3663-4, S. 236 f.

[15] J. H. Kanto: Use of benzodiazepines during pregnancy, labour and lactation, with particular reference to pharmacokinetic considerations. In: Drugs. Band 23, Nr. 5, 1982, S. 354–380, doi:10.2165/00003495-198223050-00002, PMID 6124415.

[16] B Kiss, E Bodoki, A Pop, F Loghin: Neuropathology of drug addictions and substance misuse. Volume 2: Stimulants, club and dissociative drugs, hallucinogens, steroids, inhalants, and international aspects. Academic Press, London 2016, ISBN 978-0-12-800375-6, Chapter 48: Assays for Flunitrazepam, S. 513 (englisch, books.google.com).

[17] M. Tsokos: Das Färbeverhalten der Magenschleimhaut nach Ingestion von Rohypnol 1 Filmtabletten: Morphologische Befunde nach peroraler Aufnahme und experimentelle postmortale Beobachtungen. In: Rechtsmedizin, 1999; doi:10.1007/s001940050096.

[18] Drucksache 227/86

[19] Zweite Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (Zweite Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung - 2. BtMÄndV)

[20] Fünfte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (Fünfte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung - 5. BtMÄndV)

[21] Zehnte Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (Zehnte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung - 10. BtMÄndV)

[22] Fünfundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften. Verordnung der Bundesregierung, Bundesrat Drucksache 130/11 vom 3. März 2011; bundesrat.de

[23] BTM-Pflicht ab 1. Januar 2013 für flüssige Tilidin-haltige Fertigarzneimittel, Änderung von Höchstmengen ab 26. Juli 2012. Verordnung von Arznei-, Heil- und Hilfsmitteln, Mitteilung der Kassenärztlichen Vereinigung Sachsen, November 2012.

[24] BR-Drucksache 680/22 vom 22. Dezember 2022.

[25] Flunitrazepam (Rohypnol) – USA verhängt Einfuhrstopp. arznei telegramm, abgerufen am 9. August 2022.

[26] Prodigy Single ‘Temper’ed By Radio. nme.com (englisch): abgerufen am 23. Juli 2015.

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